Question

【題目】“達(dá)蘆那韋”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，化合物Qs是它的合成中間體，其合成路線(xiàn)如圖：

已知：R1CHOR1—CH=N—R2

（1）下列說(shuō)法不正確的是__。

A.有機(jī)物E所有原子一定共平面

B.核磁共振、質(zhì)譜、紅外光譜等可用于測(cè)定有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)

C.H→J是加成反應(yīng)

D.有機(jī)物Q分子式C21H33N2O5

（2）寫(xiě)出化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。

（3）寫(xiě)出K+L=M+P的化學(xué)方程式__。

（4）設(shè)計(jì)從苯甲醇和CH3NH2為原料制備的合成路線(xiàn)用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）__。

（5）有機(jī)物R是相對(duì)分子質(zhì)量比F大14的同系物。R的1H—NMR譜表明分子中有3種氫原子，寫(xiě)出R符合條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。

Answer 1

【答案】AD +→+ (CH3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2、(CH3CH2)2NCH3

【解析】

E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合已知信息及G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G在NaBH4作用下，碳氮雙鍵上發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng))生成H，結(jié)合H的分子式，H的結(jié)構(gòu)式為，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合H、I、J的分子式可得H、I中各原子數(shù)目之和與J中各原子數(shù)目相等，則 H與I反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；J在一定條件下反應(yīng)生成K，K與L反應(yīng)生成P和M，P在Pd/C、H2條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成Q，結(jié)合Q、L、M、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。

(1)A．有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由苯環(huán)和醛基構(gòu)成，苯環(huán)上的所有原子在同一平面上，醛基上有碳氧雙鍵，其三個(gè)原子在同一平面上，但苯環(huán)與醛基由碳碳單鍵連接，所有原子可能共平面，故A錯(cuò)誤；

B．核磁共振氫譜可以在核磁共振氫譜圖中，特征峰的數(shù)目反映了有機(jī)分子中氫原子化學(xué)環(huán)境的種類(lèi)，不同特征峰的強(qiáng)度比(及特征峰的高度比)反映了不同化學(xué)環(huán)境氫原子的數(shù)目比，進(jìn)而推測(cè)其在碳骨架上的位置；質(zhì)譜用于精確測(cè)量生物大分子的分子量，并提供分子結(jié)構(gòu)信息；用紅外光照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜上將處于不同位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，可用于測(cè)定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，故B正確；

C．結(jié)合分析，H→J是加成反應(yīng)，故C正確；

D．結(jié)合流程圖示，有機(jī)物Q的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中，每個(gè)節(jié)點(diǎn)為碳原子，并每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，不足鍵由氫原子補(bǔ)齊，則分子式為C21H32N2O5，故D錯(cuò)誤；

答案選AD；

(2)根據(jù)分析，化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(3)K+L=M+P的化學(xué)方程式為+→+；

(4)設(shè)計(jì)從苯甲醇和CH3NH2為原料制備，根據(jù)已知信息R1CHOR1—CH=N—R2可知，可以首先將苯甲醇氧化為苯甲醛，然后與CH3NH2反應(yīng)生成，最后與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線(xiàn)用流程圖表示為：；

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2NH2，有機(jī)物R是相對(duì)分子質(zhì)量比F大14的同系物，即R中比F多一個(gè)-CH2-原子團(tuán)，R的1H—NMR譜表明分子中有3種氫原子，符合條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有(CH3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2、(CH3CH2)2NCH3。