Question

【題目】由化合物A制備一種醫(yī)藥合成中間體G和可降解環(huán)保塑料PHB的合成路線如下:

己知: (-R1、-R2、-R3均為烴基)

回答下列問題:

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________，G中含氧官能團(tuán)的名稱____________________。

（2）反應(yīng)①和③的反應(yīng)類型分別是_____________、________________。

（3）C存在多種同分異構(gòu)體，其中分別與足量的NaHCO3溶液和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相同的同分異構(gòu)體的數(shù)目為______種。

（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式__________________________________

（5）寫出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體_________________________

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②分子中烴基上的氫原子被取代后的一氯代物只有一種

(6)寫出用B為起始原料制備高分子化合物的合成路線(其

他試劑任選)。____________________________________________

（7）上述合成路線中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________

Answer 1

【答案】 醚鍵、酯基 氧化反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 4

【解析】根據(jù)信息可知，A被酸性高錳酸鉀氧化為CH3COCH2COOH 和HOOCCH2COOH，所以A為；CH3COCHCCOOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH(OH)CH2COOH；HOOCCH2COOH與乙醇反應(yīng)生成E，E為二元酯：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。

（1）結(jié)合以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；結(jié)合有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G中含氧官能團(tuán)醚鍵、酯基；正確答案： ；醚鍵、酯基。

（2）被酸性高錳酸鉀溶液氧化，反應(yīng)①發(fā)生氧化反應(yīng)；根據(jù)PHB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，③發(fā)生了縮聚反應(yīng)；正確答案：氧化反應(yīng)；縮聚反應(yīng)。

3）有機(jī)物C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH2COOH；其同分異構(gòu)體滿足條件：分別與足量的NaHCO3溶液和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相同，說明該有機(jī)物中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基；具體結(jié)構(gòu)如下：針對(duì)C-C-C-COOH結(jié)構(gòu)，-OH在烴基上的位置有3種，針對(duì)結(jié)構(gòu)，-OH在烴基上的位置有2種，因此滿足條件的有機(jī)物共有5種，但是其中有一種與有機(jī)物C結(jié)構(gòu)相同，因此，滿足條件的有機(jī)物有4種；正確答案：4。

（4）有機(jī)物C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH2COOH，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子，化學(xué)方程式：nCH3CH(OH)CH2COOH (n-1)H2O+ ；正確答案：nCH3CH(OH)CH2COOH (n-1)H2O+ 。

（5）有機(jī)物B為CH3COCH2COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②分子中烴基上的氫原子被取代后的一氯代物只有一種，結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱；滿足下列條件的同分異構(gòu)體為OHC-CH2-O-CH2-CHO 、 ；正確答案：OHC-CH2-O-CH2-CHO 、 。

(6)根據(jù)高分子化合物可知：形成該有機(jī)物的單體為CH3-CH=CH-COOCH3；有機(jī)物B為CH3COCH2COOH，與氫氣發(fā)生加成生成CH3CH(OH)CH2COOH，該有機(jī)物在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3-CH=CH-COOH；CH3-CH=CH-COOH與甲醇發(fā)生酯化生成CH3-CH=CH-COOCH3；CH3-CH=CH-COOCH3在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子；合成流程如下：；正確答案：。

（7）上述合成路線中最后一步反應(yīng)是CH3-CH=CH-COOCH3發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子，化學(xué)方程式為：nCH3-CH=CH-COOCH3 ；正確答案：nCH3-CH=CH-COOCH3 。