Question

【題目】軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①

② CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。

試寫出：

（1）A、D、E的結構簡式分別為：

A______________________、D_______________________、E______________________。

（2）寫出下列反應的反應類型：C→D___________________，E→F__________________。

（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：

I→G________________________________________________________________________；

H→HEMA___________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 CH2=CHCH3 CH3COCH3 (CH3)2C(OH)COOH 氧化反應 消去反應 CH2ClCH2Cl＋2H2O HOCH2CH2OH＋2HCl或：CH2ClCH2Cl＋2NaOH HOCH2CH2OH＋2NaCl

【解析】A為丙烯CH2=CHCH3 與HBr發(fā)生加成反應得到B：C3H7Br。C3H7Br與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應得到C：C3H7OH。C催化氧化得到D：丙酮CH3COCH3 ；丙酮在HCN和H2O、H+ 作用下反應得到E：(CH3)2C(OH)COOH。E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應得到F：；CH2=CH2 與Cl2 發(fā)生加成反應得到I：1，2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl； 1，2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應得到G：乙二醇HOCH2CH2OH。F：與G 發(fā)生酯化反應得到H：和水。H發(fā)生加聚反應得到HEMA。（1）A、D、E的結構簡式分別為：CH2=CHCH3、CH3COCH3、(CH3)2C(OH)COOH；（2）C→D是CH3CH(OH) CH3催化氧化得到CH3COCH3，反應類型為加成反應；E→F是(CH3)2C(OH)COOH在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應得到，反應類型為消去反應；（3）I→G的反應方程式為：CH2ClCH2Cl＋2H2O HOCH2CH2OH＋2HCl 或：CH2ClCH2Cl＋2NaOH HOCH2CH2OH＋2NaCl；H→HEMA的化學方程式為：。