Question

已知：迷迭香存在于許多植物中，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，其結(jié)構(gòu)簡式為：

（1）迷迭香中苯環(huán)上含氧官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）1mol迷迭香分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗NaOH物質(zhì)的量

 

．
（3）以A為原料合成迷迭香的路線如下．回答下列問題．

已知苯環(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)．
①A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

 

．
②反應(yīng)③的試劑為

 

．
③反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

 

．
④寫出滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體

 

．
Ⅰ．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  
Ⅲ．苯環(huán)上有三個(gè)支鏈．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)迷迭香的結(jié)構(gòu)簡式，確定其苯環(huán)上含氧官能團(tuán)；
（2）迷迭香中酚羥基、羧基能夠與NaOH反應(yīng)外，酯基水解后產(chǎn)生的羧基也可以與NaOH反應(yīng)；
（3）由D的分子式和迷迭香的結(jié)構(gòu)簡式可確定D為，E為，則C為，由A的分子式結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知A為，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答： 解：（1）根據(jù)迷迭香的結(jié)構(gòu)簡式，可知其苯環(huán)上含氧官能團(tuán)為：羥基，
故答案為：羥基；
（2）迷迭香中酚羥基、羧基能夠與NaOH反應(yīng)外，酯基水解后產(chǎn)生的羧基也可以與NaOH反應(yīng)，所以，1mol迷迭香酸可以與6molNaOH反應(yīng)，
故答案為：6；

（3）由D的分子式和迷迭香的結(jié)構(gòu)簡式可確定D為，E為，則C為，由A的分子式結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知A為，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，則：
①A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；反應(yīng)②生成C為，對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
②C為，在新制氫氧化銅或銀氨溶液作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，然后用稀鹽酸或稀硫酸反應(yīng)可生成D，
故答案為：新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）；
③反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
④C為，其同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，含有-COOH；Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO；Ⅲ．且苯環(huán)上有三個(gè)支鏈，符合條件的同分異構(gòu)體有：（或苯環(huán)上其他位置），
故答案為：（或苯環(huán)上其他位置）．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，注意根據(jù)D的分子式和迷迭香酸的結(jié)構(gòu)推斷D，進(jìn)而用逆推的方法推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵，難度中等．