Question

有機物A為羊肉的特征香成分，其合成路線如下：
B 

CH2O

正二丁胺/△

 C  

H2

催化劑

 D

原醋酸三乙酯

△

H2

催化劑

F

①KOH溶液

②H+

A

已知：①RCH₂CHO+CH₂O

正丁二胺△

催化劑

②

原醋酸三乙酯

△

（1）B是烴的含氧衍生物，質譜表明B的相對分子質量為100，其中含氧元素的質量分數為16%，B能發(fā)生銀鏡反應，且分子結構中只有一個-CH₃．B的結構簡式為

 

．
（2）D的結構簡式為

 

，D能發(fā)生的化學反應類型有

 

（填序號）．
①酯化反應②加成反應③消去反應④聚合反應
（3）寫出B→C的化學方程式

 

．
（4）寫出F在KOH溶液中反應的化學方程式

 

．
（5）若用系統命名法給A命名，A的名稱為

 

．
（6）與C含有相同官能團，分子結構中含有一個，核磁共振氫譜有3個峰，且峰面積之比為9：2：1的同分異構體的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由已知信息①結合轉化關系，可知B為醛，B是烴的含氧衍生物，質譜表明B的相對分子質量為100，其中含氧元素的質量分數為16%．B能發(fā)生銀鏡反應，且分子結構中只有一個-CH₃．所以B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，則C中含-C=C-和-CHO，所以C為，C→D發(fā)生醛基的加成反應，D為，結合信息②可知D→E為取代反應，E→F為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應，所以F為，F→A發(fā)生酯的水解反應，所以A為，然后結合物質的結構與性質來解答．

解答： 解：由已知信息①結合轉化關系，可知B為醛，B是烴的含氧衍生物，質譜表明B的相對分子質量為100，其中含氧元素的質量分數為16%．B能發(fā)生銀鏡反應，且分子結構中只有一個-CH₃．所以B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，則C中含-C=C-和-CHO，所以C為，C→D發(fā)生醛基的加成反應，結合信息②可知D→E為取代反應，E→F為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應，所以F為，F→A發(fā)生酯的水解反應，所以A為，
（1）由上述分析可知，B的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）由上述分析可知，D為，存在-C=C-和-OH，則能發(fā)生酯化反應、加成反應、聚合反應，與-OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應，
故答案為：，①②④；
（3）結合信息可知B→C的化學方程式為，
故答案為：；
（4）F在KOH溶液中反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）A為，名稱為4-甲基辛酸，故答案為：4-甲基辛酸；
（6）與C含有相同官能團，分子結構中含有一個，核磁共振氫譜有3個峰，有3種H原子，且峰面積之比為9：2：1的同分異構體的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物的結構變化、碳鏈、官能團的變化推斷各物質是解答本題的關鍵，題目難度較大，綜合性較強．