Question

3．乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物．完成下列各題：

（1）正四面體烷的分子式為C₄H₄，其三氯取代產(chǎn)物有1種．
（2）關(guān)于乙烯基乙炔分子的說(shuō)法正確的是：b．
a．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量相同
c．乙烯基乙炔分子中的四個(gè)C原子可能在一條直線上
d．1摩爾乙烯基乙炔能與3摩爾Br₂發(fā)生取代反應(yīng)
（3）寫(xiě)出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（舉一例）：或．
（4）寫(xiě)出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)正四面體烷的每個(gè)頂點(diǎn)代表一個(gè)碳原子，碳可形成4對(duì)共用電子對(duì)，每個(gè)碳原子上都連有一個(gè)氫原子；分子為正四面體對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中只有1種H原子、每個(gè)C原子上只有1個(gè)H原子；
（2）a、乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，每個(gè)乙烯基乙炔分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)碳碳三鍵；
b、根據(jù)等質(zhì)量的烴（C_XH_Y）完全燃燒時(shí)耗氧量取決于$\frac{Y}{X}$；
c、乙烯基乙炔分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，只有三鍵為直線結(jié)構(gòu)；
d、根據(jù)1mol碳碳雙鍵能和1摩爾Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，1mol碳碳三鍵能和2摩爾Br₂發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結(jié)構(gòu)上應(yīng)具有較好的對(duì)稱性，氯代時(shí)，可以取代苯環(huán)上的氫，也可以取代側(cè)鏈上的氫，側(cè)鏈為甲基；
（4）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂．

解答 解：（1）根據(jù)正四面體烷的每個(gè)頂點(diǎn)代表一個(gè)碳原子，碳可形成4對(duì)共用電子對(duì)，每個(gè)碳原子上都連有一個(gè)氫原子，正四面體烷的分子式為C₄H₄；分子為正四面體對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中只有1種H原子、每個(gè)C原子上只有1個(gè)H原子，三氯代產(chǎn)物只有1種；
故答案為：C₄H₄；1種；
（2）a、因乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)碳碳三鍵，而碳碳雙鍵、碳碳三鍵都能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a錯(cuò)誤；
b、因等質(zhì)量的烴（C_XH_Y）完全燃燒時(shí)耗氧量取決于$\frac{Y}{X}$，而乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH最簡(jiǎn)式為CH，乙炔C₂H₂的最簡(jiǎn)式為CH，二者最簡(jiǎn)式相同，二者質(zhì)量相同，消耗氧氣相同，故b正確；
c、乙烯基乙炔分子中含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵，三鍵為直線結(jié)構(gòu)，而雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，則不可能4個(gè)C共直線，故c錯(cuò)誤；
d、因1mol乙烯基乙炔分子中1mol碳碳雙鍵、1mol碳碳三鍵，1mol碳碳雙鍵能和1摩爾Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，1mol碳碳三鍵能和2摩爾Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，所以1摩爾乙烯基乙炔能與3摩爾Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；
故答案為：b；
（3）與苯互為同系物，側(cè)鏈為烷基，一氯代物只有兩種，說(shuō)明該有機(jī)物中只有2種H原子，與苯互為同系物且一氯代物有兩種物質(zhì)，必須考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，考慮最簡(jiǎn)單的取代基-CH₃情況，符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 等，
故答案為：或；
（4）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意烯烴和炔烴的性質(zhì)及應(yīng)用，題目難度不大．