Question

10．已知A是生活中的一種常見有機(jī)物，烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，D的分子式為C₂H₄O，各物質(zhì)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）A物質(zhì)的官能團(tuán)名稱是羥基．
（2）甲苯生成甲的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵，D與HCl按物質(zhì)的量之比1：l反應(yīng)，原子利用率為100%，則D的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）乙中有兩種含氧官能團(tuán)，乙與E反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）普魯卡因的一種水解產(chǎn)物與甲互為同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體（包含該物質(zhì)）符合下列條件的有9種．（填數(shù)字）
a．分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，且每個(gè)苯環(huán)有2個(gè)側(cè)鏈
b．分子結(jié)構(gòu)中一定含官能團(tuán)-NH₂，且-NH₂直接與碳原子相連．

Answer 1

分析 烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A是生活中的一種常見有機(jī)物，則A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵，D與HCl按物質(zhì)的量之比1：l反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)可知，D為環(huán)氧乙烷（）．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為CH₃CH₂Cl，C與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F．F與丙發(fā)生反應(yīng)生成普魯卡因，由普魯卡因的結(jié)構(gòu)可知，丙為，發(fā)生還原反應(yīng)是生成丙，E與乙反應(yīng)生成，可推知乙為，則甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙，據(jù)此解答．

解答 解：烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A是生活中的一種常見有機(jī)物，則A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵，D與HCl按物質(zhì)的量之比1：l反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)可知，D為環(huán)氧乙烷（）．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為CH₃CH₂Cl，C與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F．F與丙發(fā)生反應(yīng)生成普魯卡因，由普魯卡因的結(jié)構(gòu)可知，丙為，發(fā)生還原反應(yīng)是生成丙，E與乙反應(yīng)生成，可推知乙為，則甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH₂OH，含有官能團(tuán)為羥基，
故答案為：羥基；
（2）甲苯生成甲為硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，D為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（4）乙與E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）普魯卡因的一種水解產(chǎn)物與甲互為同分異構(gòu)體，甲為對硝基甲苯，則水解產(chǎn)物為，的同分異構(gòu)體符合：a．分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，且每個(gè)苯環(huán)有2個(gè)側(cè)鏈，b．分子結(jié)構(gòu)中一定含官能團(tuán)-NH₂，且-NH₂直接與碳原子相連，側(cè)鏈為-NH₂、-COOH，有鄰、間、對三種（包含），側(cè)鏈為-NH₂、-OOCH，有鄰、間、對三種，側(cè)鏈為-CH₂NH₂、-OH，有鄰、間、對三種，故符合條件的同分異構(gòu)體共有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，明確反應(yīng)條件、碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化是關(guān)鍵，題目難度中等，D為解答的難點(diǎn)，環(huán)氧乙烷的性質(zhì)學(xué)生不熟悉．