Question

19．PTT是近幾年來(lái)迅速發(fā)展起來(lái)的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用．其合成路線可設(shè)計(jì)為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CHO．
（2）由物質(zhì)C與D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)．
（3）請(qǐng)寫出以CH₂=CHCH₃為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用）制備CH₃CH（OH）COOH的合成路線流程圖（須注明反應(yīng)條件）．
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，丙烯被氧氣氧化生成A，結(jié)合丙烯與A的分子式可知，則A為CH₂=CHCHO，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于鏈端，則C為HOCH₂CH₂CH₂OH，B為HOCH₂CH₂CHO，對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D為，C和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT為．

解答 解：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，丙烯被氧氣氧化生成A，結(jié)合丙烯與A的分子式可知，則A為CH₂=CHCHO，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于鏈端，則C為HOCH₂CH₂CH₂OH，B為HOCH₂CH₂CHO，對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D為，C和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT為．
（1）通過(guò)以上分析知，A為CH₂=CHCHO，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；HOCH₂CH₂CHO；
 （2）HOCH₂CH₂CH₂OH和發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，縮聚反應(yīng)；
（3）丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-丙二醇，1，2-丙二醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH發(fā)生還原反應(yīng)生成2-羥基丙酸，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化有機(jī)物的分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的推理有一定的要求，需要學(xué)生熟練掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，注意苯環(huán)支鏈上連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸．