Question

9．橙皮素具有抗氧化、抗炎、抗變態(tài)性反應、降血脂、保護心血管和抗腫瘤的藥效作用．一種合成橙皮素的合成路線如下：

（1）A中的含氧官能團為羥基和醛基（填官能團的名稱）．
（2）化合物MOMCl的分子式為C₂H₅OCl，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OCH₂Cl．
（3）在上述五步反應中，屬于取代反應的是①②⑤（填序號）．
（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
Ⅱ．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫
（5）請寫出以和CH₃CHO為原料制備化合物  的合成路線流程圖（無機試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 根據(jù)反應前后結(jié)構(gòu)簡式差異知，①為取代反應，②為取代反應，④為加成反應、⑤為取代反應，
（1）A中含氧官能團為羥基和醛基；
（2）根據(jù)反應后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式知，該分子中存在一個甲基、一個亞甲基、醚鍵；
（3）通過以上分析知，屬于取代反應的有①②⑤；
（4）B的同分異構(gòu)體符合下列條件，
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有醛基和酚羥基；
Ⅱ．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，
（5）溴苯和氫氣發(fā)生加成反應生成1-溴環(huán)己烷，1-溴環(huán)己烷發(fā)生水解反應生成環(huán)己醇，環(huán)己醇發(fā)生催化氧化反應生成環(huán)己酮，環(huán)己酮發(fā)生取代反應生成，
據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)反應前后結(jié)構(gòu)簡式差異知，①為取代反應，②為取代反應，④為加成反應、⑤為取代反應，
（1）A中含氧官能團為羥基和醛基，故答案為：羥基；醛基；
（2）根據(jù)反應后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式知，該分子結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OCH₂Cl，故答案為：CH₃OCH₂Cl；
（3）通過以上分析知，屬于取代反應的有①②⑤，故答案為：①②⑤；
（4）B的同分異構(gòu)體符合下列條件，
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有醛基和酚羥基；
Ⅱ．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

（5）溴苯和氫氣發(fā)生加成反應生成1-溴環(huán)己烷，1-溴環(huán)己烷發(fā)生水解反應生成環(huán)己醇，環(huán)己醇發(fā)生催化氧化反應生成環(huán)己酮，環(huán)己酮發(fā)生取代反應生成，
所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析判斷及知識遷移能力，明確反應前后斷鍵和成鍵方式、常見有機物官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點是有機合成路線的設(shè)計，需要學生熟練掌握常見反應類型、反應條件及官能團性質(zhì)并靈活運用知識，題目難度中等．