Question

3．四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛．以下是TFE的三條合成路線（部分試劑及反應(yīng)條件省略）：

（1）A的名稱是甲苯；試劑Y為酸性高錳酸鉀溶液．
（2）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有②、③、⑤；D中官能團(tuán)的名稱是羰基．
（3）G分子在核磁共振氫譜上有3個吸收峰，其面積之比為2：2：1．
（4）E→F的化學(xué)方程式為．
（5）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．滿足條件的W的結(jié)構(gòu)簡式共有4種（不考慮順反異構(gòu)）．
（6）下列敘述正確的是ab（填字母）．
a．B的酸性比苯酚強(qiáng)             b．TPE的分子式為C₂₆H₂₀
c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫   d．D不能發(fā)生還原反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸；
（2）根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A發(fā)生氧化反應(yīng)得B，B發(fā)生取代反應(yīng)得C，根據(jù)F的分子式，結(jié)合E和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，E發(fā)水解得F，F(xiàn)氧化得D，根據(jù)苯和G的結(jié)構(gòu)可知，苯與四氯化碳發(fā)生取代反應(yīng)得G；由D結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)為羰基；
（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含有等效氫的種類和數(shù)目；
（4）D的分子式為C₁₃H₁₀O，不飽和度為9，W是D的同分異構(gòu)體屬于萘（）的一元取代物，存在羥甲基（-CH₂OH），萘環(huán)不飽和度為7，則側(cè)鏈存在碳碳三鍵，故側(cè)鏈為-C≡CCH₂OH，萘有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，據(jù)此書寫；
（5）a．羧基酸性大于酚羥基；
b．根據(jù)TPE的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₂₆H₂₀；
c．E中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子；
d．D含有苯環(huán)與羰基，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．

解答 解：（1）由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，
故答案為：甲苯；酸性高錳酸鉀溶液；
（2）根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A發(fā)生氧化反應(yīng)得B，B發(fā)生取代反應(yīng)得C，根據(jù)F的分子式，結(jié)合E和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，E發(fā)水解得F，F(xiàn)氧化得D，根據(jù)苯和G的結(jié)構(gòu)可知，苯與四氯化碳發(fā)生取代反應(yīng)得G，所以反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有②、③、⑤；由B、D結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)為羰基，
故答案為：②、③、⑤；羰基；
（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含有等效氫有3種，個數(shù)之比為 2：2：1，
故答案為：3； 2：2：1；
（4）對比E的結(jié)構(gòu)與F的分子式可知，B中Br原子被-OH取代生成F，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）D的分子式為C₁₃H₁₀O，不飽和度為9，W是D的同分異構(gòu)體屬于萘（）的一元取代物，萘環(huán)不飽和度為7，則側(cè)鏈存在2個不飽和度，故側(cè)鏈為-C≡CCH₂OH或-CH=CHCHO，萘有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，所以符合條件的W有4種，
故答案為：4；
（5）a．羧基酸性大于酚羥基，故a正確，；
b．根據(jù)TPE的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₂₆H₂₀，故b正確；
c．E中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故c錯誤；
d．D含有苯環(huán)與羰基，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，故d錯誤，
故選：ab．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行分析解答，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度不大．