Question

1．有機(jī)化合物F是治療感冒藥的主要成分之一，能夠緩解感冒時(shí)帶來(lái)的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：

①（R、R′、R″均代表烴基；X代表鹵素原子）；
②A蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的53倍．
回答下列問(wèn)題：
（1）R-H名稱為溴乙烷；A分子中最多有14個(gè)原子在同一平面上．
（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：．反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)．
（4）B的消去反應(yīng)產(chǎn)物可以用于合成高分子化合物G，請(qǐng)寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）滿足下列要求的C的同分異構(gòu)體有9種（不考慮立體異構(gòu)）
①能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；②分子中含有兩種官能團(tuán)
其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且存在順?lè)串悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)反式結(jié)構(gòu)）

Answer 1

分析 A蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的53倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和信息①可知，A為，與溴乙烷發(fā)生成信息①中的反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化得C，C發(fā)生取代得D，根據(jù)E的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D發(fā)生取代得E，則E為，E發(fā)生還原得F，據(jù)此答題；

解答 解：A蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的53倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和信息①可知，A為，與溴乙烷發(fā)生成信息①中的反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化得C，C發(fā)生取代得D，根據(jù)E的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D發(fā)生取代得E，則E為，E發(fā)生還原得F，

（1）根據(jù)上面的分析可知，R-H名稱為 溴乙烷，A為，A分子中最多有14個(gè)原子在同一平面上，
故答案為：溴乙烷；14；
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：羰基；；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，
故答案為：；還原反應(yīng)；
（4）B的消去反應(yīng)產(chǎn)物為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件：①能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明有羧基或酚羥基；②分子中含有兩種官能團(tuán)，則符合條件的C的同分異構(gòu)體有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH=CH₂，或-OH、-CH=CHCH₃，或-OH、-C（CH₃）=CH₂，每種都有鄰間對(duì)三種，所以共有9種，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)，且存在順?lè)串悩?gòu)體，其反式結(jié)構(gòu)為，
故答案為：9；．

點(diǎn)評(píng) 本題涉及有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、官能團(tuán)及性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成等相關(guān)知識(shí)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．