Question

15．存在于肉桂等植物體內(nèi)的肉桂醛是一種具有殺菌消毒防腐作用的有機(jī)物．下列是其參與合成香料工業(yè)定香劑E及吸水性高分子聚酯N的路線示意圖：

已知：R-CHO+CH₃CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$R-CH=CH-CHO（R為烴基）
RCHO$→_{C_{2}H_{5}OH}^{HCl}$RCH（OC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{{H}_{2}O}{→}}{{H}^{+}}$RCHO
（1）①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；②所需的試劑和條件是NaOH水溶液、加熱．
（2）自然界中天然存在的肉桂醛均為反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)是．
（3）③的化學(xué)方程式是．
（4）M中所含的兩個(gè)相同官能團(tuán)的名稱是羥基．
（5）合成路線中④、⑤兩個(gè)步驟的目的是保護(hù)醛基不參與反應(yīng)．
（6）P是E的某種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．有兩個(gè)相同的官能團(tuán)，且能與銀氨溶液作用生成銀
b．分子內(nèi)含苯環(huán)，核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比是2：2：1．

Answer 1

分析 甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成苯甲醛，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯甲醛和乙醛發(fā)生題給信息的反應(yīng)生成肉桂醛，肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，肉桂醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到肉桂酸，肉桂酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
肉桂醛發(fā)生信息的反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，肉桂酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
肉桂醛發(fā)生信息的反應(yīng)知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H發(fā)生酸性條件下水解生成J，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成苯甲醛，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯甲醛和乙醛發(fā)生題給信息的反應(yīng)生成肉桂醛，肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，肉桂醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到肉桂酸，肉桂酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
肉桂醛發(fā)生信息的反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，肉桂酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
肉桂醛發(fā)生信息的反應(yīng)知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H發(fā)生酸性條件下水解生成J，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；②所需的試劑和條件是NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：取代反應(yīng)；NaOH溶液、加熱；
（2）自然界中天然存在的肉桂醛均為反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)是，故答案為：；
（3）③的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M中所含的兩個(gè)相同官能團(tuán)的名稱是羥基，故答案為：羥基；
（5）合成路線中④、⑤兩個(gè)步驟的目的是保護(hù)醛基不參與反應(yīng)，故答案為：保護(hù)醛基不參與反應(yīng)；
（6）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，P是E的某種同分異構(gòu)體，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式符合下列條件：
a．有兩個(gè)相同的官能團(tuán)，且能與銀氨溶液作用生成銀，說(shuō)明含有醛基；
b．分子內(nèi)含苯環(huán)，核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比是2：2：1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)遷移能力，明確常見(jiàn)官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見(jiàn)反應(yīng)條件、斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)是G生成H發(fā)生的反應(yīng)，題目難度中等．