Question

【題目】I.阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，又稱乙酰水楊酸，是家庭常備藥。將阿司匹林與聚甲基丙烯酸羥乙酯嫁接起來得到長效緩釋阿司匹林，其不僅有阿司匹林的功效，也可作抗血栓長效藥使用。兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

(1)阿司匹林通常在餐后服用，是因為它含有_______(填寫官能團符號)，易刺激腸胃，給胃部帶來不適。

(2)分析說明長效緩釋阿司匹林在人體內(nèi)產(chǎn)生阿司匹林的過程以及長效緩釋藥品的優(yōu)點______________

II.以丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如下圖所示：

(3)由丙酮得到A的反應(yīng)類型是_________，還需要的反應(yīng)物是__________(填化學(xué)式)。

(4)寫出一種滿足下列條件的阿司匹林的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體 ③能在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)

(5)由B和乙二醇(HOCH2CH2OH)為原料可以制得聚甲基丙烯酸羥乙酯，寫出其合成路線(無機試劑任選)___________________。(合成路線常用的表示方式為：AB……目標產(chǎn)物)

Answer 1

【答案】—COOH 長效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解產(chǎn)生阿斯匹林，起到解熱鎮(zhèn)痛效果；同時因其逐步水解釋放阿司匹林可起到緩沖作用，減少對腸胃的刺激，并且可以持續(xù)發(fā)揮藥效等 加成 HCN

【解析】

（1）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式，含有的官能團是羧基和酯基，胃酸的成分是鹽酸，因為－COOH能電離出H＋，因此餐后使用，易刺激腸胃，給胃部帶來不適；

（2）長效緩釋阿司匹林中不含羧基，其水解后產(chǎn)物中含有羧基，因此長效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解產(chǎn)生阿斯匹林，起到解熱鎮(zhèn)痛效果；同時因其逐步水解釋放阿司匹林可起到緩沖作用，減少對腸胃的刺激，并且可以持續(xù)發(fā)揮藥效等；

（3）根據(jù)丙酮和A的結(jié)構(gòu)簡式，丙酮中羰基的碳氧雙鍵打開，因此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，其另一種原料是HCN；

（4）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說明含有－COOH，③能在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化，說明含有羥基，且羥基所連碳原子上有H，因此苯環(huán)上所連結(jié)構(gòu)可能是－COOH、－CH(OH)CHO或者－CHO、－CH(OH)COOH，或者－CHO、－COOH、－CH2OH，因此寫出符合條件的同分異構(gòu)體一種形式是；

（5）聚甲基丙烯酸羥乙酯的單體是CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，該單體是由CH2=C(CH3)COOH與HOCH2CH2OH通過酯化反應(yīng)生成，CH2=C(CH3)COOH是由B發(fā)生消去反應(yīng)得到，因此路線是。