Question

【題目】化合物F是一種食品保鮮劑，可按如下途徑合成：

已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。

試回答：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________，E→F的反應(yīng)類(lèi)型是_________。

（2）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。

（3）C→D所用試劑和反應(yīng)條件分別是_________。E中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________。

（4）檢驗(yàn)F中碳碳雙鍵的方法是_________________________。

（5）連在雙鍵碳上的羥基不穩(wěn)定，會(huì)轉(zhuǎn)化為羰基，則D的同分異構(gòu)體中，只有一個(gè)環(huán)的芳香族化合物有______種（除D外）。其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng) +NaOH+NaCl O2/Cu或Ag，加熱 羥基、醛基 用Br2的CCl4溶液或先加足量銀氨溶液或新制氫氧化銅，充分反應(yīng)后，酸化后再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵 8

【解析】

根據(jù)流程圖，E脫水生成，利用逆推法，E是；根據(jù)RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO，，可逆推出D是；根據(jù)B的分子式C8H9Cl，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，B是；C是，則A是。

（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；E()分子內(nèi)脫水生成F（），則反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)，故答案為：；消去反應(yīng)；

（2）在氫氧化鈉溶液中水解為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl，故答案為：+NaOH+NaCl；

（3）在銅或銀作催化劑的條件下加熱，能被氧氣氧化為，所以試劑和反應(yīng)條件是O2/Cu或Ag，加熱；中含有的官能團(tuán)有羥基和醛基；故答案為：O2/Cu或Ag，加熱；羥基、醛基；

（4）雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，所以可以用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)，因?yàn)?/span>F中還含有醛基，容易被氧化，所以不能用高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)；也可以先加足量銀氨溶液或新制氫氧化銅，充分反應(yīng)后，酸化后再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵；故答案為：用Br2的CCl4溶液或先加足量銀氨溶液或新制氫氧化銅，充分反應(yīng)后，酸化后再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵；

（5）連在雙鍵碳原子上的羥基不穩(wěn)定，會(huì)轉(zhuǎn)化為羰基，則D的同分異構(gòu)體中，只有一個(gè)環(huán)的芳香族化合物有、、、、、、、，共8種；其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：8；。