Question

6．Ⅰ有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，且它們的質(zhì)量比為9：2：4．A的核磁共振氫譜有四種不同類型的氫原子．物質(zhì)D是一種芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)如圖（所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問(wèn)題

已知，兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)（其中R、R′為H或烴基）：
RCHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{稀NaOH溶液}$+H₂O
（1）寫(xiě)出物質(zhì)A的名稱：1-丙醇；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；E中含氧官能團(tuán)的名稱：羧基．
（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型：A→B氧化反應(yīng)； D→H加成或還原反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出H到I的化學(xué)方程式：+$→_{加熱}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）寫(xiě)出D到E過(guò)程中的①的反應(yīng)化學(xué)方程式．
（5）1molF與足量的氫氧化鈉水溶液反應(yīng)最多消耗3mol NaOH．
（6）根據(jù)題中信息，G的可能結(jié)構(gòu)為2種．
（7）請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
i．該物質(zhì)水解產(chǎn)物之一為乙酸；
ii．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)．
Ⅱ已知：
R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{①O{H}^{-}②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$RCH₂COOH
根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息．寫(xiě)出以乙烯、CH₂（COOC₂H₅）₂的乙醇溶液為有機(jī)反應(yīng)原料制HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH的合成路線流程圖（注明反應(yīng)條件，無(wú)機(jī)試劑任選）．

Answer 1

分析 I．物質(zhì)A為生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質(zhì)量比為9：2：4，則N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{9}{12}$：$\frac{2}{1}$：$\frac{4}{16}$=3：8：1，最簡(jiǎn)式為C₃H₈O，最簡(jiǎn)式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，故分子式為C₃H₈O，其A能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，則A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，B與C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C₁₀H₁₀O，由B、D分子式可知C的分子式為C₁₀H₁₀O+H₂O-C₃H₆O=C₇H₆O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D，E，E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生；
II．以乙烯、CH₂（COOC₂H₅）₂的乙醇溶液為有機(jī)反應(yīng)原料制HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，先乙烯加成生成二鹵代烴，再發(fā)生R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{①O{H}^{-}②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$RCH₂COOH以此來(lái)解答．

解答 解：（1）A為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為1-丙醇；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，
故答案為：1-丙醇；；羧基；→
（2）由上述分析可知，A→B為氧化反應(yīng)； D→H為加成或還原反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；加成或還原反應(yīng)；
（3）H到I的化學(xué)方程式+$→_{加熱}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為+$→_{加熱}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）D到E過(guò)程中的①的反應(yīng)化學(xué)方程式，
故答案為；
（5）中-COOH、-Br均與NaOH反應(yīng)，1molF與足量的氫氧化鈉水溶液反應(yīng)最多消耗3mol NaOH，
故答案為：3；
（6）F的結(jié)構(gòu)式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，與溴原子所在碳原子相鄰的碳有氫原子，才能發(fā)生消去反應(yīng)，生成G的結(jié)構(gòu)分別為，，G的可能結(jié)構(gòu)為2種，
故答案為：2；
（7）E的同分異構(gòu)體符合i．該物質(zhì)水解產(chǎn)物之一為乙酸，含-COOCH₂CH₃，
ii．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上只有2種H，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
II．以乙烯、CH₂（COOC₂H₅）₂的乙醇溶液為有機(jī)反應(yīng)原料制HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，先乙烯加成生成二鹵代烴，再發(fā)生R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{①O{H}^{-}②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$RCH₂COOH，則合成路線流程，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．