Question

7．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：
①反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為．
②上述反應(yīng)中是取代反應(yīng)的有acd（填字母），是還原反應(yīng)的有b（填字母）．
③非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件，寫出該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
I不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但其一種水解產(chǎn)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)．
II分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)．

Answer 1

分析 ①X的分子式為C₈H₈O₂，由反應(yīng)前后有機物的結(jié)構(gòu)可知，X含苯環(huán)，且苯環(huán)的間位上有-OH、-COCH₃；
②由結(jié)構(gòu)中官能團的變化可知，acd為取代反應(yīng)，b為加成反應(yīng)，e為水解反應(yīng)；
③非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足I不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但其一種水解產(chǎn)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，則不含酚-OH，水解產(chǎn)物含酚-OH；
II分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，結(jié)構(gòu)對稱，含3種H，以此來解答．

解答 解：①對比反應(yīng)a中反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)、X的分子式，可知發(fā)生取代反應(yīng)，還生成HBr，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②對比反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物結(jié)構(gòu)簡式，可知反應(yīng)a屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)b中是羰基轉(zhuǎn)化為羥基，獲得氫，屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)c中是-OH被-Br取代，反應(yīng)d中-Br被-CN取代，均屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)e中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，屬于水解反應(yīng)，
故答案為：acd；b；
③非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足I不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但其一種水解產(chǎn)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，則不含酚-OH，水解產(chǎn)物含酚-OH；
II分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，結(jié)構(gòu)對稱，含3種H，該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、官能團與性質(zhì)、有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意同分異構(gòu)體書寫為解答的難點，題目難度較大．