Question

實(shí)驗(yàn)室用加熱l-丁醇、溴化鈉和濃H₂SO₄的混合物的方法來(lái)制備1-溴丁烷時(shí)，還會(huì)有烯、醚等副產(chǎn)物生成．反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物蒸餾，分離得到1-溴丁烷，已知相關(guān)有機(jī)物的性質(zhì)如下：

	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃
1-丁醇	-89.53	117.25
1-溴丁烷	-112.4	101.6
丁   醚	-95.3	142.4
1-丁烯	-185.5	-6.5

（1）反應(yīng)中由于發(fā)生副反應(yīng)而生成副產(chǎn)物的有機(jī)反應(yīng)類型有

 

，

 

．

（2）制備1-溴丁烷的裝置應(yīng)選用上圖中的

 

（填序號(hào)）．反應(yīng)加熱時(shí)的溫度不宜超過(guò)100℃，理由是

 

；較好的加熱方法

 

．
（3）當(dāng)給燒瓶中的混合物加熱時(shí)，溶液會(huì)出現(xiàn)橘紅色，其原因是

 

．
（4）反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物中1-溴丁烷分離出來(lái)，應(yīng)選用的裝置是

 

．該操作應(yīng)控制的溫度（t）范圍是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)題

分析：（1）醇分子間脫去水生成醚的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，l-丁醇生成烯烴的反應(yīng)為消去反應(yīng)；
（2）實(shí)驗(yàn)室用加熱1-丁醇、溴化鈉和濃H₂SO₄的混合物的方法來(lái)制備1-溴丁烷時(shí)，發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)物中含有易溶于水的溴化氫，還會(huì)有烯、醚等副產(chǎn)物生成，吸收裝置需要防倒吸；根據(jù)1-溴丁烷沸點(diǎn)101.6進(jìn)行分析；
（3）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，能夠?qū)�溴離子氧化成橘紅色溴單質(zhì)；
（4）根據(jù)沸點(diǎn)不同分離液體混合物的方法是蒸餾；根據(jù)蒸餾分離得到1-溴丁烷，溫度應(yīng)控制在101.6℃≤t＜117.25℃分析．

解答： 解：（1）反應(yīng)中由于發(fā)生副反應(yīng)而生成醚，醇分子間脫去水生成醚的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，發(fā)生l-丁醇生成烯烴的反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）實(shí)驗(yàn)室用加熱1-丁醇、溴化鈉和濃H₂SO₄的混合物的方法來(lái)制備1-溴丁烷時(shí)，發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)物中含有易溶于水的溴化氫，還會(huì)有烯、醚等副產(chǎn)物生成，吸收裝置需要防倒吸，則制備1-溴丁烷的裝置應(yīng)選用上圖中C；1-溴丁烷沸點(diǎn)101.6，反應(yīng)加熱時(shí)的溫度不宜超過(guò)100℃，防止1-溴丁烷因氣化而逸出，影響產(chǎn)率，較好的加熱方法為水浴加熱，可使溫度恒定，
故答案為：C；防止1-溴丁烷因汽化而逸出，影響產(chǎn)率；水浴加熱；
（3）由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，能夠?qū)�溴離子氧化成橘紅色溴單質(zhì)，所以當(dāng)給燒瓶中的混合物加熱時(shí)，溶液會(huì)出現(xiàn)橘紅色，
故答案為：-1價(jià)的溴被氧化生成溴單質(zhì)，溶于反應(yīng)液中；
（4）利用沸點(diǎn)不同分離液體混合物的方法是蒸餾，即上述裝置中的D；根據(jù)蒸餾分離得到1-溴丁烷，溫度應(yīng)控制在101.6℃≤t＜117.25℃，水浴加熱達(dá)不到溫度要求，所以最好選用油浴加熱，
故答案為：D；油浴加熱．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)方法，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的性質(zhì)及發(fā)生的反應(yīng)、混合物分離方法為解答的關(guān)鍵，注意實(shí)驗(yàn)基本操作的應(yīng)用，裝置選擇等即可解答，題目難度中等．