Question

白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

根據(jù)以上信息回答下列問題：

(1)白藜蘆醇的分子式是__________。

(2)C―→D的反應(yīng)類型是__________；E―→F的反應(yīng)類型是__________。

(3)化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，推測其核磁共振氫譜(¹H­NMR)中顯示有________種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為________。

(4)寫出A―→B反應(yīng)的化學方程式：________________________________________。

(5)寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡式：

D________________________________________________________________________，

E________________________________________________________________________。

(6)化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。

Answer 1

答案　(1)C₁₄H₁₂O₃

(2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)

(3)4　1∶1∶2∶6

解析　(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式可得出其分子式為C₁₄H₁₂O₃。

(2)根據(jù)C和D的分子式判斷由C到D少了一個—OH多了一個—Br，因此是發(fā)生了取代反應(yīng)；由信息RCH₂BrRCH₂CH(OH)R′可類推D到E，E中存在—OH，在濃硫酸加熱時可發(fā)生消去反應(yīng)，并且F較E分子內(nèi)少了2個H原子和1個O原子，因此可判斷反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

(3)化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO₃反應(yīng)說明化合物中存在—COOH，不存在酚羥基，結(jié)合題干信息白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)，得出A的結(jié)構(gòu)簡式為，因此有4種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1∶1∶2∶6。

(4)根據(jù)信息和條件及A與B分子組成看A―→B是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。

(5)根據(jù)A―→B―→C―→D可判斷出D的結(jié)構(gòu)簡式為，E為

(6)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子內(nèi)一定存在—CHO。

②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上的基團應(yīng)以對稱為準則，其同分異構(gòu)體有：