Question

20．Ⅰ、聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）俗稱(chēng)有機(jī)玻璃．其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以下是有機(jī)玻璃的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)．
（2）C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、羥基，D的名稱(chēng)是2-甲基丙烯酸（系統(tǒng)命名法）．
（3）由E生成PMMA的化學(xué)方程式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$．
Ⅱ、由合成PMMA得到啟示，可應(yīng)用于由苯酚為主要原料制備．
（4）的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有10種（不考慮立體異構(gòu)）；
①屬于環(huán)已烯的二取代物   
②取代基處于對(duì)位且完全相同
③能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂
其中核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積之比為6：2：1：1：1的是（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）參照Ⅰ中有機(jī)玻璃的合成路線，設(shè)計(jì)并完善的合成路線：$→_{Cu/△}^{O_{2}}$$→_{一定條件}^{HCN}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$．

Answer 1

分析 I．（1）丙酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，可知丙酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的官能團(tuán)為羧基、羥基，由PMMA的結(jié)構(gòu)（）可知E為為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E；
（3）E為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)得到PMMA；
Ⅱ．（4）①屬于環(huán)已烯的二取代物，②取代基處于對(duì)位且完全相同，③能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，則取代基為-CH₂CH₂CH₂COOH，或-CH（CH₃）CH₂COOH，或-CH₂CH（CH₃）COOH，或-CH（CH₂CH₃）COOH，或-C（CH₂）₂COOH，由于碳碳雙鍵存在，2個(gè)取代基處于對(duì)位有2種情況；
（5）環(huán)己醇氧化生成，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，酸性條件下水解得到，再進(jìn)行酯化反應(yīng)得到．

解答 解：I．（1）丙酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，可知丙酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；加成反應(yīng)；
（2）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的官能團(tuán)為羧基、羥基，由PMMA的結(jié)構(gòu)（）可知E為為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，D的名稱(chēng)為2-甲基丙烯酸，
故答案為：羧基、羥基；2-甲基丙烯酸；
（3）E為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)得到PMMA，反應(yīng)方程式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$；
Ⅱ．（4）①屬于環(huán)已烯的二取代物，②取代基處于對(duì)位且完全相同，③能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，則取代基為-CH₂CH₂CH₂COOH，或-CH（CH₃）CH₂COOH，或-CH₂CH（CH₃）COOH，或-CH（CH₂CH₃）COOH，或-C（CH₂）₂COOH，由于碳碳雙鍵存在，2個(gè)取代基處于對(duì)位有2種情況，共有10種，其中核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積之比為6：2：1：1：1的是：，
故答案為：10；；
（5）環(huán)己醇氧化生成，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，酸性條件下水解得到，再進(jìn)行酯化反應(yīng)得到．合成路線： $→_{Cu/△}^{O_{2}}$$→_{一定條件}^{HCN}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$，
故答案為：$→_{Cu/△}^{O_{2}}$$→_{一定條件}^{HCN}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對(duì)題目信息的理解，（4）中同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難度，較好的考查學(xué)生分析能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．