Question

5．丁苯酞是我國(guó)歷史上第三個(gè)自主開發(fā)的國(guó)家一類新藥，也是國(guó)際上首個(gè)作用于急性缺血性腦卒中多個(gè)病理環(huán)節(jié)的創(chuàng)新藥物，獲國(guó)家科技進(jìn)步二等獎(jiǎng)，合成丁苯酞的一種路線如下：
已知：①
②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
回答下列問(wèn)題：
（1）D的化學(xué)名稱是2-甲基丙烯，C中含有的官能團(tuán)是溴原子．
（2）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）由D生成E的化學(xué)方程式為+HBr→（CH₃）₃CBr．
（5）K與C互為同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，其核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2：2：1：1，則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）參照上述丁苯酞的合成路線，設(shè)計(jì)一條以甲醛和化合物A為原料合成2-苯基乙醇（）
的合成路線：．

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，由丁苯酞的結(jié)構(gòu)可知H為，可知A、B、C中含有苯環(huán)，則A為，B為，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為，G為．
（6）由甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應(yīng)可得2一苯基乙醇．

解答 解：E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，由丁苯酞的結(jié)構(gòu)可知H為，可知A、B、C中含有苯環(huán)，則A為，B為，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為，G為．
（1）D為，化學(xué)名稱是2-甲基丙烯，C為，含有的官能團(tuán)是醛基、溴原子，
故答案為：2-甲基丙烯；醛基、溴原子；
（2）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）由D生成E的化學(xué)方程式為：+HBr→（CH₃）₃CBr，
故答案為：+HBr→（CH₃）₃CBr；
（5）K與C（）互為同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，其核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2：2：1：1，則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）由甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應(yīng)可得2一苯基乙醇，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物分子、J的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件推斷，注意對(duì)題目信息的理解，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．