Question

【題目】有機(jī)物M是一種常用香料的主要成分之一，其合成路線如下。

已知：

①相同條件下1體積烴A完全燃燒消耗4體積氧氣；

②RC≡CH＋HCHORC≡CCH2OH；

③反應(yīng)①的原子利用率為100%，反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)；

④M的分子式為C13H18O2。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱為_(kāi)__________；G分子中有___ _個(gè)碳原子在同一條直線上。

（2）反應(yīng)②～⑧中屬于加成反應(yīng)的是______；H中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________。

（3）物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。B的一種同類別異構(gòu)體存在順?lè)串悩?gòu)，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。

（4）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)______________。

（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有_____種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③屬于芳香族化合物。

其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的為 （任寫一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

Answer 1

【答案】（1）丙炔；4

（2）②⑦；羥基

（3）；

（4）

（5）14；或

【解析】

試題分析：相同條件下1體積烴A完全燃燒消耗4體積氧氣，設(shè)烴A分子式為CxHy，則x+=4，討論可

得x=3，y=4，故A的分子式為C3H4，A能與HCHO發(fā)生信息②中加成反應(yīng)生成G，則A為CH≡CCH3，G為CH3C≡CCH2OH。反應(yīng)①的原子利用率為100%，反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則D中存在-CH2OH，故B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為。G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H與F分子酯化反應(yīng)生成M（C13H18O2），由M的分子式可知H為CH3CH2CH2CH2OH，則M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）A為CH≡CCH3，A的名稱為丙炔，G為CH3C≡CCH2OH，碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，故G分子中有4個(gè)碳原子在同一條直線上。

故答案為：丙炔；4；

（2）反應(yīng)②～⑧中屬于加成反應(yīng)的是②⑥⑦，H為CH3CH2CH2CH2OH，H中官能團(tuán)的名稱為羥基。

故答案為：②⑥⑦；羥基；

（3）物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為，B的一種同類別異構(gòu)體存在順?lè)串悩?gòu)，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

故答案為：；；

（4）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為：。

故答案為：；

（5）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，含有一個(gè)取代基為-CH2CH2OOCH，或者為-CH（CH3）OOCH，含有2個(gè)取代基為-CH3、-CH2OOCH，或者為-CH2CH3、-OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，可以3個(gè)取代基為2個(gè)-CH3、1個(gè)-OOCH，2個(gè)-CH3有鄰、間、對(duì)3種，對(duì)應(yīng)的-OOCH分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的為。

故答案為：14；。