Question

13．環(huán)乙烯是一種重要的化工原料，實驗室常用下列反應(yīng)制備環(huán)乙烯：
$→_{△}^{H_{2}SO_{4}}$+H₂O
環(huán)己醇、環(huán)己烯的部分物理性質(zhì)見表：

物質(zhì)	沸點（℃）	密度（g•cm-3，20℃）	溶解性
環(huán)己醇	161.1（97.8）*	0.9624	能溶于水
環(huán)己烯	83（70.8）*	0.8085	不溶于水

*括號中的數(shù)據(jù)表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物中有機物的質(zhì)量分數(shù)
Ⅰ：制備環(huán)己烯粗品．實驗中將環(huán)己醇與濃硫酸混合加入燒瓶中，按圖所示裝置，油浴加熱，蒸餾約1h，收集餾分，得到主要含環(huán)己烯和水的混合物．
Ⅱ：環(huán)己烯的提純．主要操作有abcde；
a．向餾出液中加入精鹽至飽和；
b．加入3～4mL5%Na2CO3溶液；
c．靜置，分液；
d．加入無水CaCl2固體；
e．蒸餾
回答下列問題：
（1）油浴加熱過程中，溫度控制在90℃以下，蒸餾穩(wěn)定不宜過高的原因是減少未反應(yīng)的環(huán)己醇蒸出．
（2）蒸餾不能徹底分離環(huán)己烯和水的原因是環(huán)己烯和水形成具有固定組成的混合物一起被蒸發(fā)．
（3）加入精鹽至飽和的目的是增加水層的密度，有利于分層．
（4）加入3～4mL5%Na₂CO₃溶液的作用是中和產(chǎn)品中混有的微量的酸
（5）加入無水CaCl₂固體的作用是除去有機物中少量的水
（6）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為環(huán)己烯，環(huán)己烯分子中有 種不同環(huán)境的氫原子3．

Answer 1

分析 （1）油浴加熱過程中，溫度控制在90℃以下，溫度過高，未反應(yīng)的環(huán)己醇蒸出，不利于反應(yīng)的進行；
（2）由題可知環(huán)己烯和水形成具有固定組成的混合物，蒸餾時一起被蒸發(fā)；
（3）向餾出液中加入精鹽至飽和，增加水層的密度，有利于分層；
（4）加入3～4mL5%Na₂CO₃溶液的作用是中和產(chǎn)品中混有的微量的酸；
（5）無水CaCl₂固體可除去有機物中少量的水；
（6）環(huán)己烯為對稱結(jié)構(gòu)，有3種H原子．

解答 解：（1）油浴加熱過程中，溫度控制在90℃以下，溫度過高，未反應(yīng)的環(huán)己醇蒸出，不利于反應(yīng)的進行；
故答案為：減少未反應(yīng)的環(huán)己醇蒸出；
（2）由題可知環(huán)己烯和水形成具有固定組成的混合物，蒸餾時一起被蒸發(fā)，蒸餾不能徹底分離環(huán)己烯和水；
故答案為：環(huán)己烯和水形成具有固定組成的混合物一起被蒸發(fā)；
（3）向餾出液中加入精鹽至飽和，增加水層的密度，有利于分層；
故答案為：增加水層的密度，有利于分層；
（4）產(chǎn)品中混有微量的酸，加入3～4mL5%Na₂CO₃溶液的作用是中和產(chǎn)品中混有的微量的酸；
故答案為：中和產(chǎn)品中混有的微量的酸；
（5）無水CaCl₂固體可除去有機物中少量的水；
故答案為：除去有機物中少量的水；
（6）環(huán)己烯為對稱結(jié)構(gòu)，有雙鍵碳氫、雙鍵鄰位-CH₂-氫、雙鍵間位-CH₂-氫3種氫原子；
故答案為：3．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、物質(zhì)的分離提純、實驗條件的控制，注意把握結(jié)構(gòu)中的官能團及性質(zhì)的關(guān)系，以及利用題目信息，題目難度中等．