Question

13．莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如圖所示：

（1）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基．
（2）下列說法正確的是ABCD
A.1mol B可以與4mol CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)
B．C的分子式為C₅H₄O₂
C．D→E的反應(yīng)是加成反應(yīng)
D．E可以發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)可與HCl反應(yīng)
（3）C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
I．核磁共振氫譜有4個(gè)峰；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
Ⅲ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（5）已知E+X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃N=C=O．
（6）已知：．
化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，它可以用經(jīng)氧化、消去、成酐一系列反應(yīng)后再和原料M合成．
①則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CH=CH₂
②其中的消去反應(yīng)的化學(xué)方程為：HOOCCH（Br）CH₂COOH+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O．

Answer 1

分析 （1）化合物D中含氧官能團(tuán)為酯基和羥基；
（2）A.1molB中含有4mol羥基，可與4mol CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)；
B．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式；
C．根據(jù)D與E結(jié)構(gòu)簡式判斷反應(yīng)類型；
D．E中含有羥基，且與羥基相鄰的碳上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)；F中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）C中含有醛基，可與氫氧化銅濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成羧基；
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，可為甲酸酯，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
（5）根據(jù)EF的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)原子守恒判斷X；
（6）可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，進(jìn)而與作用可生成目標(biāo)物，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；
（2）A.1molB中含有4mol羥基，可以與4mol CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，故A正確；
B．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C的分子式為C₅H₄O₂，故B正確；
C．根據(jù)D與E 結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故C正確；
D．E中含有羥基，且與羥基相鄰的碳上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)；F中含有碳碳雙鍵，可與HCl反應(yīng)，故D正確；
故答案為：ABCD；
（3）C中含有醛基，能和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，這說明分子中含有酯基和醛基．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基．又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4個(gè)峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡式有，
故答案為：；      
（5）根據(jù)EF的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)原子守恒可知，該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH₃N=C=O，故答案為：CH₃N=C=O；
（6）可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，進(jìn)而與作用可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為：，
①根據(jù)分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH-CH=CH₂，
故答案為：CH₂=CH-CH=CH₂；
②發(fā)生消去反應(yīng)的方程式為：HOOCCH（Br）CH₂COOH+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O，
故答案為：HOOCCH（Br）CH₂COOH+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)合成，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，涉及有機(jī)物手性碳原子、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、方程式以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等，試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．