Question

苯巴比妥是安眠藥的成分，化學(xué)式為C₁₂H₁₂N₂O₃，分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)六元環(huán)：如下圖是以A為原料合成苯巴比妥的流程示意圖．完成下列填空．

已知：①有機(jī)物D、E中亞甲基（-CH₂-）的氫原子受羰基影響活性較高，容易發(fā)生如下反應(yīng)：


②
（1）芳香烴A與HCl反應(yīng)后，制取B還需進(jìn)行反應(yīng)的類型依次為

 

．
（2）一種酯與B互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，該酯同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中一種結(jié)構(gòu)的系統(tǒng)命名

 

．
（3）寫出D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式：

 

（4）苯巴比妥G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

（5）E與CO（NH₂）₂在一定條件下合成的高分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

（6）已知：，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以B的同系物為原料合成（用合成路線流程圖表示為：A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B…

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由A得分子式判斷A是，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B是，所以A與HCl加成后得鹵代烴，再發(fā)生取代反應(yīng)得醇，然后氧化得到B；
（2）B的同分異構(gòu)體屬于酯類，且只有1個(gè)取代基，所以符合條件的B的同分異構(gòu)體有3種，分別是、、名稱分別為：甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯；
（3）根據(jù)信息反應(yīng)可得D 轉(zhuǎn)化為E發(fā)生取代反應(yīng)，仿照信息反應(yīng)①寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
（4）F中的2個(gè)酯基與尿素中的2個(gè)氨基發(fā)生已知②的取代反應(yīng)生成環(huán)狀取代基，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（5）E中的2個(gè)酯基也可與尿素發(fā)生縮聚反應(yīng)，-OC₂H₅被-NH-CONH₂取代，同時(shí)-NH-CONH₂中的-NH₂再與1分子E中的酯基發(fā)生脫乙醇的反應(yīng)，所以產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（6）苯丙酸在SOCl₂的作用下生成苯丙酰氯，根據(jù)，苯丙酰氯自身可以發(fā)生反應(yīng)，然后再與氫氣發(fā)生加成、在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)即得產(chǎn)物，流程圖為．

解答： 解：（1）由A得分子式判斷A是，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B是，所以A與HCl加成后得鹵代烴，再發(fā)生取代反應(yīng)得醇，然后氧化得到B，
故答案為：取代、氧化；
（2）B的同分異構(gòu)體屬于酯類，且只有1個(gè)取代基，所以符合條件的B的同分異構(gòu)體有3種，分別是、、，名稱分別為：甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯；
故答案為：3；甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯任一種；
（3）根據(jù)信息反應(yīng)可得D 轉(zhuǎn)化為E發(fā)生取代反應(yīng)，仿照信息反應(yīng)①寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（4）F中的2個(gè)酯基與尿素中的2個(gè)氨基發(fā)生已知②的取代反應(yīng)生成環(huán)狀取代基，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）E中的2個(gè)酯基也可與尿素發(fā)生縮聚反應(yīng)，-OC₂H₅被-NH-CONH₂取代，同時(shí)-NH-CONH₂中的-NH₂再與1分子E中的酯基發(fā)生脫乙醇的反應(yīng)，所以產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）苯丙酸在SOCl₂的作用下生成苯丙酰氯，根據(jù)，苯丙酰氯自身可以發(fā)生反應(yīng)，然后再與氫氣發(fā)生加成、在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)即得產(chǎn)物，流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題注意結(jié)合題給信息和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，特別是有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，是解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（4）（6），注意借鑒題給信息進(jìn)行解答．