Question

10．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景．PPG的一種合成路線如下：

已知：
①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫；
②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C₅H₈；
③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林溶液的溶質(zhì)
④R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．C中官能團的名稱為碳碳雙鍵
（2）由B生成C的化學方程式為，反應類型為消去反應
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應．
（4）D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有5種（不含立體異構）
①能與飽和NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體
②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結構簡式）

Answer 1

分析 烴A的相對分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），據(jù)此解答．

解答 解：烴A的相對分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（）．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，C為，含有的官能團為碳碳雙鍵，
故答案為：；碳碳雙鍵；
（2）由B生成C的化學方程式為：，屬于消去反應，
故答案為：，消去反應；
（3）由E和F生成G的反應類型為：加成反應，
故答案為：加成反應；
（4）D為HOOC（CH₂）₃COOH，它的同分異構體中能同時滿足：①能與飽和NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有羧基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，含有甲酸形成的酯基，可以看作丙烷中2個H原子被-COOH、-OOCH取代，當-COOH取代甲基中H原子時，-OOCH有3種位置，當-COOH取代亞甲基中H原子時，-OOCH有2種位置，共有5種，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積比為6：1：1的為：，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關鍵是確定A的結構，再根據(jù)反應條件推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，側重分析與推斷能力的綜合考查，（4）中注意利用取代法與定一移一法判斷同分異構體數(shù)目，題目難度中等．