Question

3．已知：+CH₂═CH-M$→_{堿}^{Pb}$=CH-M+HX（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等），由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：
（1）A的名稱為丙烯醛，D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）C含有官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵；F→G 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．
（3）寫出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑．1molE最多能和3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)．
（4）F多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：中任意2種．
Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；
Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)；Ⅳ．能與新制Cu（OH）₂按物質(zhì)的量比1：2發(fā)生氧化反應(yīng)
（5）試寫出以苯和丙烯為原料，合成    的路線流程圖：．

Answer 1

分析 由有機(jī)物A合成G（香豆素）的路線可知，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，A中含3個(gè)C原子，C中含4個(gè)C原子，A能與銀氨溶液反應(yīng)，則A為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，結(jié)合已知信息可知C+D→E，由E的結(jié)構(gòu)可知，D為，E→F發(fā)生水解，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng)，以此解答（1）～（4）；
（5）以苯和丙烯為原料，合成  ，苯先發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，再與丙烯發(fā)生取代反應(yīng)，最后發(fā)生加聚反應(yīng)，以此來解答．

解答 解：（1）A為CH₂=CHCHO，名稱為丙烯醛，D為，故答案為：丙烯醛；；
（2）C為CH₂=CHCOOCH₃，官能團(tuán)名稱為酯基、碳碳雙鍵，F(xiàn)→G 中-COOC-轉(zhuǎn)化為-COOH，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵；取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（3）A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑，E中2個(gè)-COOC-及水解生成的1個(gè)酚-OH均與NaOH反應(yīng)，則1molE最多能和3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑；3；
（4）F的同分異構(gòu)體滿足Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與金屬Na反應(yīng)；Ⅳ．能與新制的Cu（OH）₂按物質(zhì)的量之比1：2發(fā)生反應(yīng)，則含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH₂或HCOOC-、-COCH₃，符合條件的同分異構(gòu)體為或，
故答案為：中任意2種；
（5）以苯和丙烯為原料，合成  ，苯先發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，再與丙烯發(fā)生取代反應(yīng)，最后發(fā)生加聚反應(yīng)，合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握流程中官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．