【題目】

有機物H是藥物常山酮的合成中間體,合成H的流程圖如下:

已知:① 苯環(huán)上原有取代基對新導入苯環(huán)上的取代基位置有一定影響,其規(guī)律如下:

-OH、-CH3、-Br等取代基使新導入的取代基主要進入原取代基鄰位和對位;

-NO2、-SO3H、-CHO等取代基使新導入的取代基主要進入原取代基間位。

(-NH2易被氧化)

③ 甲苯可被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸

回答下列問題:

(1)D中的官能團名稱為_________。

(2)E→F的反應類型為__________。

(3)B→C的化學反應方程式為___________。

(4)G在一定條件下能發(fā)生縮聚反應,該反應方程式為__________。

(5)W與B是同系物,W與B的最大質(zhì)荷比相差14,同時滿足下列條件的W的同分異構(gòu)體有_______種。

① 能與NaOH溶液反應 ② 苯環(huán)上有兩個取代基 ③ 遇氯化鐵溶液不顯色

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰,且峰面積比為1:2:2:2的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是______

(6)寫出以甲苯為原料合成的流程圖(無機試劑任用)_______

【答案】 溴原子、氨基 取代反應 6 、

【解析】由D的結(jié)構(gòu)可知,烴A為苯,根據(jù)信息苯環(huán)上有-NO2使新導入的取代基主要進入原取代基間位,可知B為,再在Br2/Fe的作用下,在苯環(huán)上硝基的間位引入溴原子,即C為;

(1)中的官能團名稱為溴原子、氨基;

(2)發(fā)生的反應類型為取代反應;

(3)的化學反應方程式為;

(4)在一定條件下能發(fā)生縮聚反應,該反應方程式為;

(5)W與是同系物,W與的最大質(zhì)荷比相差14,說明W為的鄰、間或?qū)ξ挥幸粋甲基,

能與NaOH溶液反應,說明含有酚羥基、羧基或酯基, 苯環(huán)上有兩個取代基,這兩個取代基可以在鄰、間及對位; 遇氯化鐵溶液不顯色說明不含有酚羥基,則說明兩個取代基為—NH2與—COOH或HCOO—,再結(jié)合鄰、間及對位三種情況,共有6種結(jié)構(gòu),其中

核磁共振氫譜顯示為4組峰,且峰面積比為1:2:2:2的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是、

(6)以甲苯為原料合成的流程圖為。

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②停止通氣后,再給B、D兩個試管分別加熱,兩個試管中的現(xiàn)象分別為

B:____________,D:_________________

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