Question

15．化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：


已知：R-OH$→_{△}^{SOCl_{2}}$R-Cl結(jié)合題給信息，完成下列問題：
（1）下列說法不正確的是AD
A．化合物A能與碳酸氫鈉反應(yīng)           B．化合物B到C的反應(yīng)為氧化反應(yīng)
C．化合物G到H的反應(yīng)為加成反應(yīng)       D．化合物C屬于酚類物質(zhì)
（2）化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是
（3）F+Y→G的化學(xué)方程式是．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
I．分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；
II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)．
（5）已知：$→_{Pd/C}^{H_{2}}$．化合物  是合成抗癌藥物美法
倫的中間體，請(qǐng)寫出以 和 為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任
用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）A．有機(jī)物的性質(zhì)由官能團(tuán)決定，A為鄰羥基苯甲醛中含有-OH、-CHO，故不能與碳酸氫鈉反應(yīng)；
B．化合物B到C，將醛基氧化生成了羥基，故為氧化反應(yīng)；
C．從G到H，屬于有機(jī)物中環(huán)的加成反應(yīng)；
D．苯環(huán)中有直接相連的羥基為酚類物質(zhì)；
（2）據(jù)R-OH$→_{△}^{SOCl_{2}}$R-Cl，故D的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，Y的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為
，則F+Y→G方程式為；

（4）B為，其一種同分異構(gòu)體滿足I．分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)，則該有機(jī)物中不含酚羥基，含2個(gè)苯環(huán)及酯的結(jié)構(gòu)，且水解后生成苯酚結(jié)構(gòu)；
（5）先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物．

解答 解：（1）A．有機(jī)物的性質(zhì)由官能團(tuán)決定，A為鄰羥基苯甲醛中含有-OH、-CHO，故不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故A錯(cuò)；
B．化合物B到C，將醛基氧化生成了羥基，故為氧化反應(yīng)，故B正確；
C．從G到H，屬于有機(jī)物中環(huán)的加成反應(yīng)，故C正確；
 D．苯環(huán)中有直接相連的羥基為酚類物質(zhì)，從C的結(jié)構(gòu)簡式來看沒有，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AD；
（2））據(jù)R-OH$→_{△}^{SOCl_{2}}$R-Cl，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，Y的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為
，則F+Y→G方程式為；
故答案為：；
（4）B為，其一種同分異構(gòu)體滿足I．分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)，則該有機(jī)物中不含酚羥基，含2個(gè)苯環(huán)及酯的結(jié)構(gòu)，且水解后生成苯酚結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物，則合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、碳鏈結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的變化等即可解答，題目難度中等，（5）為解答的難點(diǎn)，注意結(jié)合信息來分析解答．