Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。出下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為l ：1。

答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為 ；

（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ；

該反應(yīng)的類型為 ；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為 ；

（4）F的分子式為 ；

（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為 ；

（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1,的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

【答案】（1）甲苯

（2） 取代反應(yīng)

（3）

（4）C7H4O3Na2

（5）

（6）13

【解析】

試題分析：由A的分子式為C7H8，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯。甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為。結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為。C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為。D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為。E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為。F酸化生成對羥基苯甲酸G（）。

（1）由上述分析可知，A為，化學(xué)名稱為甲苯。

（2）由B生成C是在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為為:。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）由上述分析可知，F(xiàn)為，分子式為C7H4O3Na2。

（5）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個(gè)酯鍵和一個(gè)氯原子（鄰、間、對）共3種異構(gòu);另一種是有一個(gè)醛基、一個(gè)羥基和一個(gè)氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計(jì)是13種。其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是。