Question

12．有機(jī)物的合成路線如下：
C₄H₆$→_{①}^{Br_{2}}$A$→_{②}^{NaOH水溶液}$B$→_{③}^{HBr}$C$→_{④}^{KMnO_{4}（H+）}$D$→_{⑤H+}^{⑦NaOH/C_{2}H_{5}OH}$
已知：A的系統(tǒng)命名為1，4-二溴-2-丁烯．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)物中含有的官能團(tuán)名稱為硝基，氟原子．
（2）反應(yīng)①的類(lèi)型是加成反應(yīng)，反應(yīng)③的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr．
（4）物質(zhì)B的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有5種．
（5）已知：-SH的性質(zhì)與-OH相似．物質(zhì)一定條件下形成聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A的系統(tǒng)命名為1，4-二溴-2-丁烯，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH=CHCH₂Br，則可知C₄H₆與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)得A，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A堿性水解得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與溴化氫加成得C為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C被氧化成D為HOOCCH₂CHBrCOOH，D在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)再酸化得，
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定含有的官能團(tuán)；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的類(lèi)型是 加成反應(yīng)，反應(yīng)③的目的是 保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（4）B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，物質(zhì)B的同分異構(gòu)體中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體為HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO、（CH₃）₂COHCHO；
（5）可發(fā)生縮聚反應(yīng)．

解答 解：A的系統(tǒng)命名為1，4-二溴-2-丁烯，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH=CHCH₂Br，則可知C₄H₆與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)得A，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A堿性水解得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與溴化氫加成得C為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C被氧化成D為HOOCCH₂CHBrCOOH，D在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)再酸化得，
（1）有機(jī)物 中含有的官能團(tuán)名稱為硝基、氟原子，故答案為：硝基；氟原子；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的類(lèi)型是 加成反應(yīng)，反應(yīng)③的目的是 保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化，
故答案為：加成；保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（4）B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，物質(zhì)B的同分異構(gòu)體中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體為HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO、（CH₃）₂COHCHO，共有5種，
故答案為：5；
（5）一定條件下形成聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，利用轉(zhuǎn)化關(guān)系的反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)、以信息的形式給出中學(xué)未學(xué)習(xí)的反應(yīng)等進(jìn)行推理推斷是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，清楚成鍵與斷鍵位置是解決該類(lèi)型題目的關(guān)鍵，難度中等．