Question

14．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子共平面． 
（2）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆．
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是NaOH/醇溶液、加熱，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr．
（4）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：$\stackrel{O_{2}}{→}$ $\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$RCHO+R′CHO．請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：$\stackrel{O_{2}}{→}$ $\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$．
（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸（）．若考慮苯環(huán)上的烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基，寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）：．

Answer 1

分析 （1）與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷有機(jī)物的分子式和基團(tuán)數(shù)目；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，以此來(lái)解答；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳被氧化為醛基；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，說(shuō)明烴基位于對(duì)位位置．

解答 解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個(gè)C和4個(gè)H在同一平面內(nèi)，
故答案為：9；
（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，
故答案為：C₁₀H₁₆；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，
則反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH/醇溶液、加熱，反應(yīng)③類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr，
故答案為：NaOH/醇溶液、加熱；加成反應(yīng)；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr．
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生$\stackrel{臭氧}{→}$$\stackrel{水/鋅}{→}$，
故答案為：．
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，說(shuō)明烴基位于對(duì)位位置，可能的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，題目難度中等．