Question

【題目】合成藥物中間體L的路線如圖(部分反應(yīng)條件或試劑略去)：

已知：I.最簡(jiǎn)單的Diels-Alder反應(yīng)是

II.

III.+R4OH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）下列說(shuō)法中正確的是____。

A.B→C的反應(yīng)條件可以是“NaOH/H2O，△”

B.C→D的目的是實(shí)現(xiàn)基團(tuán)保護(hù)，防止被KMnO4(H+)氧化

C.欲檢驗(yàn)化合物E中的溴元素，可向其中滴加HNO3酸化的AgNO3溶液觀察是否有淡黃色沉淀生成

D.合成藥物中間體L的分子式是C14H20O4

（2）寫(xiě)出化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

（3）寫(xiě)出K→L的化學(xué)方程式____。

（4）設(shè)計(jì)由L制備M的合成路線(用流程圖表示，試劑任選)____。

（5）寫(xiě)出化合物K同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

①1H-NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；

②能發(fā)生水解反應(yīng)；

③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Answer 1

【答案】AB 、、、、

【解析】

A與溴發(fā)生1，4-加成生成B（），B在氫氧化鈉水溶液加熱條件下水解生成C（），C與溴化氫加成生成D（），D被高錳酸鉀氧化生成E（），E在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下水解生成F（），F發(fā)生分子內(nèi)脫水生成G（），根據(jù)K的分子式推知J為，G與J發(fā)生已知I的反應(yīng)生成K（），K與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成L。

（1）A.B→C的反應(yīng)為鹵代烴的水解，條件是“NaOH/H2O，△”，故A正確；

B.C→D的目的是為了保護(hù)碳碳雙鍵，防止被KMnO4(H+)氧化，故B正確；

C.若要檢驗(yàn)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的鹵族元素，則應(yīng)先使其水解，后用HNO3酸化的AgNO3溶液，故C錯(cuò)誤；

D.合成藥物中間體L的分子式是C14H22O4，故D錯(cuò)誤；

綜上所述，答案為AB；

（2）由分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（3）K→L發(fā)生取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）對(duì)比L的結(jié)構(gòu)和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可推知，可先用高錳酸鉀將碳碳雙鍵氧化，發(fā)生已知II的反應(yīng)，后在發(fā)生已知III的反應(yīng)即可制備M，其合成路線為，故答案為： ；

（5）①1H-NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合分子式可知分子結(jié)構(gòu)中有酯基；

③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知有苯環(huán)和酚羥基；

綜上所述，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、、；

故答案為：、、、、。