Question

19．A與B在一定條件下反應(yīng)生成C，進一步反應(yīng)生成抗氧化劑“安維那”D，其分子式為C₁₀H₁₀O₄．A對氫氣的相對密度為52，1mol A與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol氣體．B屬于芳香類化合物．已知：
RCHO+CH₂（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=C（COOH）₂+H₂O，
RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=CHCOOH+CO₂

（1）C可能發(fā)生的反應(yīng)是ad（填序號）．
a．氧化反應(yīng)       b．水解反應(yīng)       c．消去反應(yīng)       d．酯化反應(yīng)
（2）等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應(yīng)時消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質(zhì)的量之比是3：2：3．
（3）A的分子式是C₃H₄O₄．寫出D中的含氧官能團名稱：羧基、羥基、醚鍵
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是．
（5）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有4種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式任意一種．
①在苯環(huán)上只有兩個取代基；②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；
③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol CO₂．

Answer 1

分析 A對氫氣的相對密度為52，則Mr（A）=52×2=104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體，則A分子中含有2個-COOH．B屬于芳香族化合物，且含有醛基，B與A反應(yīng)生成C，由反應(yīng)信息RCHO+CH₂（COOH）$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=C（COOH）₂+H₂O，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，A為CH₂（COOH）₂，B為，C反應(yīng)生成D，其分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1分子CO₂，由反應(yīng)信息RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答 解：A對氫氣的相對密度為52，則Mr（A）=52×2=104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體，則A分子中含有2個-COOH．B屬于芳香族化合物，且含有醛基，B與A反應(yīng)生成C，由反應(yīng)信息RCHO+CH₂（COOH）$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=C（COOH）₂+H₂O，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，A為CH₂（COOH）₂，B為，C反應(yīng)生成D，其分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1分子CO₂，由反應(yīng)信息RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）C含有酚羥基、碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與水解反應(yīng)，
故答案為：ad；
（2）由C的結(jié)構(gòu)可知，1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羥基-OH、1molC=C，
羧基、羥基與鈉反應(yīng)，1molC可以消耗3molNa，
羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)，1molC消耗2molNaHCO₃，
羧基、酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)，1molC消耗3molNaOH，
故等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應(yīng)時消耗反應(yīng)時消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質(zhì)的量之比為 3mol：2mol：3mol=3：2：3，
故答案為：3：2：3；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂（COOH）₂，分子式為C₃H₄O₄，D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的含氧官能團有：羧基、羥基、醚鍵，
故答案為：C₃H₄O₄；羧基、羥基、醚鍵；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）D（）同分異構(gòu)體符合：
①在苯環(huán)上只有兩個取代基；
②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，說明兩個不同的取代基處于對位位置或者兩個相同的取代基處于鄰位位置，
③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol CO₂氣體，含有2個-COOH，
所以符合條件的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式分別為：，共有4種，
故答案為：4；任意一種．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及官能團的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫，是對有機物知識的綜合考查，利用題給信息，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)判斷A、B的結(jié)構(gòu)，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型，難度中等．