Question

10．硫醇-烯具有反應(yīng)過(guò)程相對(duì)簡(jiǎn)單、反應(yīng)過(guò)程可控等優(yōu)點(diǎn)，成為近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①：

（1）化合物I的分子式為C₇H₈S，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ有如下特征：
a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
c．核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6．化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）化合物Ⅲ的氧化產(chǎn)物化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．化合物Ⅳ與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定元素種類和原子個(gè)數(shù)可確定有機(jī)物分子式，對(duì)比結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)①的特點(diǎn)是碳碳雙鍵變成單鍵；
（2）化合物Ⅱ含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；c．核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6，則烴基為CH₃CH（CH₃）-，和羥基為對(duì)位結(jié)構(gòu)；
（4）化合物Ⅲ的氧化產(chǎn)物化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明Ⅳ含有醛基，則Ⅲ應(yīng)含有-CH₂OH基團(tuán)；醛基可在加熱條件下被氫氧化銅濁液氧化．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物分子式為C₇H₈S，對(duì)比結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)①的特點(diǎn)是碳碳雙鍵變成單鍵，應(yīng)為加成反應(yīng)，
故答案為：C₇H₈S；加成反應(yīng)；
（2）化合物Ⅱ含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴa．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；c．核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6，則烴：基為CH₃CH（CH₃）-，和羥基為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則應(yīng)為，
故答案為：；
（4）化合物Ⅲ的氧化產(chǎn)物化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明Ⅳ含有醛基，則Ⅲ應(yīng)含有-CH₂OH基團(tuán)，應(yīng)為，
化合物Ⅳ為，與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目注重有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，注意熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．