Question

【題目】早在2000多年前，人們發(fā)現(xiàn)柳樹皮中含有一種具有解熱鎮(zhèn)痛功效的物質(zhì)—水楊酸，此后科學(xué)家對(duì)水楊酸的結(jié)構(gòu)進(jìn)行一系列改造，合成出療效更佳的長效緩釋阿司匹林，其開發(fā)過程蘊(yùn)含著重要的思想方法，請(qǐng)回答下列問題：

（1）水楊酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

①水楊酸中含氧官能團(tuán)的名稱是____________、______________。

②下列關(guān)于水楊酸的說法正確的是__________。

A.分子式為C7H7O3

B.1 mol水楊酸能與2 molNaOH反應(yīng)

C.可發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

（2）水楊酸的合成

①由制，不采取甲苯直接與Br2直接反應(yīng)，而是經(jīng)過步驟①~③，目的是_______________

②步驟④~⑥的順序能夠改為水解、酸化、氧化？____________(填“能”或“不能”)，理由是__________________________________

（3）水楊酸具有解熱鎮(zhèn)痛的功效，但是其酸性很強(qiáng)，對(duì)人的腸胃有刺激性，容易引發(fā)胃潰瘍，1897年德國化學(xué)家菲利克斯·霍夫曼對(duì)水楊酸的結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造合成出阿司匹林。

①水楊酸的酸性主要來源于-COOH，將-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低�？茖W(xué)家的這一設(shè)計(jì)思路依據(jù)的原理是_________________________________________

②水楊酸到阿司匹林的反應(yīng)類型是_________

（4）1982年拜爾公司將阿司匹林與聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起來，研制出長效緩釋阿司匹林，可減少每天吃藥次數(shù)，大大方便了人們對(duì)藥物的使用。

①長效緩釋阿司匹林在人體內(nèi)釋放出阿司匹林的反應(yīng)類型是______________

②寫出乙烯經(jīng)2步合成乙二醇的化學(xué)方程式_______________________、________________

Answer 1

【答案】羥基 羧基 B 防止生成副產(chǎn)物 不能 酚羥基也容易被氧化 官能團(tuán)之間的相互影響 取代反應(yīng) 水解反應(yīng)

【解析】

（1）①水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，含有酚羥基和羧基二種官能團(tuán)；

②酚羥基和羧基均能和NaOH反應(yīng)，能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)；

（2）①有機(jī)反應(yīng)副反應(yīng)多，防止的生成；

②酚羥基還原性強(qiáng)，易被氧化；

（3）①不同的官能團(tuán)之間性質(zhì)可能相互影響；

②由可知酚羥基轉(zhuǎn)化為酯基；

（4）①長效緩釋阿司匹林的分子結(jié)構(gòu)為，是高分子化合物，通過降解生成阿司匹林；

②乙烯先與溴水發(fā)生加成，再在NaOH的溶液中水解即可生成乙二醇。

（1）①水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、羧基；

②A. 水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C7H6O3，故A錯(cuò)誤；B. 酚羥基和羧基均能和NaOH反應(yīng)，則1mol水楊酸能與2molNaOH反應(yīng)，故B正確；C. 水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，其中苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基和羧基可發(fā)生取代反應(yīng)，但此有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；故答案為B；

（2）①在Fe粉催化作用下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，除生成外，還有副產(chǎn)物生成，則由制，經(jīng)過步驟①~③，不采取甲苯直接與Br2直接反應(yīng)，可防止生成副產(chǎn)物；

②因酚羥基易被氧化，如果先水解、再酸化、氧化，則將甲基氧化為羧基時(shí)，也能氧化酚羥基，故不能將步驟④~⑥的順序能夠改為水解、酸化、氧化；

（3）①因官能團(tuán)之間的相互影響，因此將水楊酸分子內(nèi)的-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH3，可能會(huì)使-COOH的酸性大大降低；

②由可知水楊酸與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（4）①長效緩釋阿司匹林的分子結(jié)構(gòu)為，則長效緩釋阿司匹林在人體內(nèi)釋放出阿司匹林的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)；

②乙烯先與溴水發(fā)生加成，再在NaOH的溶液中水解即可生成乙二醇，則合成乙二醇涉及的化學(xué)方程式為、。