Question

3．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：R₁CHO+CH₃COOR₂ $\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$ R₁CH=CHCOOR₂
請(qǐng)回答：
（1）C、E中官能團(tuán)的名稱分別是氯原子、醛基．
（2）上述流程所涉及的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是③④⑥（填序號(hào)）．
（3）A的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為3．
（4）B+D→F的化學(xué)方程式．
（5）對(duì)于化合物X，下列說法正確的是AC．
A．能發(fā)生水解反應(yīng)                B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．能使溴的CCl₄溶液褪色         D．與新制Cu（OH）₂懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀
（6）同時(shí)符合下列三個(gè)條件的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有6個(gè)（不考慮立體異構(gòu)）．
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    ③與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的任意一種．

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是CH₃COOH；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，則D應(yīng)為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：R₁CHO+CH₃COOR₂ $\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$ R₁CH=CHCOOR₂，E為，B與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，E與F反應(yīng)生成X為，以此來解答．

解答 解：（1）C為，官能團(tuán)為氯原子，E為，官能團(tuán)為醛基，故答案為：氯原子； 醛基；
（2）由上述分析可知③④⑥為取代反應(yīng)，①為加成反應(yīng)，②⑤為氧化反應(yīng)，⑦為加成、消去反應(yīng)，故答案為：③④⑥；
（3）A是CH₃CH₂OH，含3種H，則A的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為3，故答案為：3；
（4）B為乙酸，D為苯甲醇，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）X為，
A．含-COOC-，能發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；                
B．含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故錯(cuò)誤；
C．含碳碳雙鍵，能使溴的CCl₄溶液褪色，故正確；         
D．不含-CHO，不能與新制Cu（OH）₂懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，故錯(cuò)誤；
故答案為：AC；
（6）F為，滿足①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基、②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，③與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚-OH，則符合條件的同分異構(gòu)體有，共6種，
故答案為：6；中的任意一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中碳鏈變化、官能團(tuán)變化、有機(jī)反應(yīng)、習(xí)題中的信息為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．