Question

8．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類化合物是以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖：

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的官能團(tuán)名稱為羰基．
（2）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，F(xiàn)的名稱是對(duì)乙基苯乙炔．
（3）寫出由C生成B的化學(xué)方程式．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為．
（5）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有15種（不考慮立體異構(gòu)），B的另一種同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外還有一個(gè)環(huán)，其核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為2：2：l：l，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：．

Answer 1

分析 由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A、G互為同系物的單取代芳烴，結(jié)合反應(yīng)⑥產(chǎn)物結(jié)合可知G為；
（6）苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過上述流程⑥中反應(yīng)得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，以此來解答．

解答 解：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的官能團(tuán)名稱為羰基，
故答案為：；羰基；
（2）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為對(duì)乙基苯乙炔，
故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；對(duì)乙基苯乙炔；
（3）由C生成B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）B（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，2個(gè)取代基為-CHO、-CH₂CH₂CH₃，或者為-CHO、-CH（CH₃）₂，或者為-CH₂CHO、-CH₂CH₃，
或者為-CH₂CH₂CHO、-CH₃，或者為-C（CH₃）CHO、-CH₃，各有鄰、間、對(duì)3種，共有15種，B的另一種同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外還有一個(gè)環(huán)，其核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為2：2：l：l，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
故答案為：15；或；
（6）中苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意同分異構(gòu)體書寫及合成流程圖設(shè)計(jì)為解答的難點(diǎn)，題目難度較大．