Question

9．麻黃素M是擬交感神經(jīng)藥．它的一種合成路線如圖所示．

已知：I．芳香烴A 的相對(duì)分子質(zhì)量為92；
Ⅱ．R-CH₂OH$\underset{\stackrel{Cr{O}_{2}}{→}}{{H}^{+}}$RCHO；
Ⅲ．R₁-CHO+R-C≡CNa；
Ⅳ．；
Ⅴ．．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）D的名稱是苯甲醛；G中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：．
（4）X分子中最多有4個(gè)原子在同一直線上．
（5）在H的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物有14種．其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為l：l：2：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和．
（6）已知：． 仿照上述流程，設(shè)計(jì)以苯、乙醛為有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備某藥物中間體的合成路線：．

Answer 1

分析 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，則$\frac{92}{12}$=7…8，故A的分子式為C₇H₈，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，可推知B為，C為，D為．結(jié)合信息可知，G為，H為，X為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知D為苯甲醛，G為，含氧官能團(tuán)為羥基，故答案為：苯甲醛；羥基；
（2）反應(yīng)②為氯代烴的水解反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；；
（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）X為，含有苯環(huán)，且苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，處于對(duì)角線的原子可共直線，最多有4個(gè)，故答案為：4；
（5）在H的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸酯類(lèi)物質(zhì)，
含有1個(gè)取代基為CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）OOCH，
有2個(gè)取代基，為-CH₂CH₃、-OOCH，或?yàn)?CH₃、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，
有3個(gè)取代基，為2個(gè)-CH₃、1個(gè)-OOCH，2個(gè)-CH₃有鄰、間、對(duì)3種，對(duì)應(yīng)的-OOCH位置分別有2種、3種、1種，
符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，核磁共振氫譜上有4個(gè)峰，峰面積之比為1：1：2：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：14；；；
（6）苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原生成苯胺，苯胺與乙醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件與給予反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，熟練有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷，題目難度中等．