Question

15．某吸水材允與聚酯纖維都是重要的化工原料．它們的合成路線如圖所示：

己知：
①A由C、H、O三種元素組成，相對分子質(zhì)量為32．
②RCOOR′+R″OH$\stackrel{H+}{→}$RCOO R″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）．
請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃OH．
（2）B中的官能團名稱是酯基和碳碳雙鍵．
（3）D→E的反應類型是取代反應．
（4）乙酸與化合物M反應的化學方程式是CH₃COOH+CH≡CH→CH₃COOCH=CH₂．
（5）E的名稱是對二甲苯（或l，4-二甲苯）．
（6）G的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的共有12種．
①苯環(huán)上只有兩個取代基；
②1mol該物質(zhì)與足量的NaHCO₃溶液反應生成2molCO₂
（7）寫出由甲苯合成苯甲醛的流程示意圖（注明反應條件）．

Answer 1

分析 A由C、H、O三種元素組成，相對分子質(zhì)量為32，則A是甲醇，在催化劑條件下，甲醇和一氧化碳反應生成乙酸，乙酸和M發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生加聚反應生成C，根據(jù)C的水解產(chǎn)物知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHOOCCH₃；
甲醇和溴化氫發(fā)生取代反應生成1-溴甲烷D，D和甲苯反應生成E，E被氧化生成F，F(xiàn)和甲醇反應生成G，則F是對二苯甲酸，E是對二甲苯，1-溴甲烷和和甲苯發(fā)生取代反應生成對二甲苯，以此解答該題．

解答 解：（1）通過以上分析知，A是甲醇，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃OH，故答案為：CH₃OH；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHOOCCH₃，B中含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：酯基和碳碳雙鍵；
（3）1-溴甲烷和甲苯發(fā)生取代反應生成對二甲苯，故答案為：取代反應；
（4）乙酸和乙炔發(fā)生加成反應生成B，反應方程式為：CH₃COOH+CH≡CH→CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：CH₃COOH+CH≡CH→CH₃COOCH=CH₂；
（5）E的名稱是對二甲苯（或l，4-二甲苯），故答案為：對二甲苯（或l，4-二甲苯）；
（6）G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②1mol能與足量的NaHCO₃，溶液反應生成2mol CO₂氣體，說明該分子中含有兩個羧基，如果一個是甲酸基一個丙酸基，有三種結(jié)構(gòu)；如果一個甲酸基一個異丙酸基，有三種結(jié)構(gòu)，如果是兩個乙酸基，有三種結(jié)構(gòu)，如果苯環(huán)上含有一個甲基和一個-CH（COOH）₂，有三種結(jié)構(gòu)，所以一共有12種同分異構(gòu)體，故答案為：12；
（7）在光照條件下，甲苯中甲基上氫原子為氯原子取代生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，所以其合成路線為：，
故答案為．

點評 本題考查了有機物的推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生的分析能力，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以吸水材料的結(jié)構(gòu)簡式及A采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類的確定，注意不要重寫和漏寫，為易錯點．