Question

9．肉桂酸乙酯是一種天然香料，一般是從紅莓、葡萄等植物中提取，但產(chǎn)量過低，工業(yè)上合成路線如下：
請回答下列問題：
A$→_{①}^{H_{2}O/△}$B$→_{②}^{Ag/△}$C$→_{③}^{HCN}$D$→_{④}^{HCl/H_{2}O}$E$→_{⑤}^{濃H_{2}SO_{4}}$ F$→_{⑥}^{乙醇、濃H_{2}SO_{4}/△}$肉桂酸乙醇
已知：
（ⅰ）A為芳香烴，分子式為C₈H₈；
（ⅱ）B分子結(jié)構(gòu)中無甲基；
（ⅲ）R-CHO$\stackrel{HCN}{→}$$→_{H_{2}O}^{HCl}$
（1）A所含的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵，肉酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）在反應(yīng)①-⑥中屬于加成反應(yīng)的是①③．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式．
（4）反應(yīng)E→F的過程中，存在副產(chǎn)物，G是副產(chǎn)物之一，分子中存在三個六元環(huán)，則它的結(jié)構(gòu)簡式；H是另一種副產(chǎn)物，它 是一種高分子化合物，形成這種物質(zhì)的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)．
（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出符合以下條件的C的同分異構(gòu)體：（填結(jié)構(gòu)簡式）．
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②有兩個側(cè)鏈的芳香族化合物．

Answer 1

分析 由信息中A為芳香烴，分子式為C₈H₈，則A為，結(jié)合圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與水發(fā)生加成反應(yīng)得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生成信息中的加成反應(yīng)得D為，D水解得E為，E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得肉酸乙酯為，以此來解答．

解答 解：（1）A為，A所含的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵，肉酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：碳碳雙鍵；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，在反應(yīng)①-⑥中屬于加成反應(yīng)的是①③，
故答案為：①③；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)E→F的過程中，存在副產(chǎn)物，G是副產(chǎn)物之一，分子中存在三個六元環(huán)的結(jié)構(gòu)簡式為，H是另一種副產(chǎn)物，它 是一種高分子化合物，形成這種物質(zhì)的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，
故答案為：；縮聚反應(yīng)；
（5）C的同分異構(gòu)體，符合以下條件①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②有兩個側(cè)鏈的芳香族化合物，符合條件的C的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中碳鏈變化、官能團(tuán)變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意信息的應(yīng)用，題目難度不大．