Question

有機(jī)物X（C₁₁H₉O₆Br）分子中有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)），為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下的轉(zhuǎn)化示意圖：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，滴入NaHCO₃溶液有無(wú)色無(wú)味氣體產(chǎn)生，且D苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱：　　；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：　　；

（2）寫出B→E的化學(xué)方程式：　　

（3）D可能發(fā)生的反應(yīng)有：　　

A．加成反應(yīng)    B．消去反應(yīng)   C．取代反應(yīng)   D．氧化反應(yīng)  E．加聚反應(yīng)

（4）D有多種同分異構(gòu)體，分別寫出滿足下列三個(gè)條件的同分異構(gòu)體各一種：①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：　　，①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③不能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：　　．

Answer 1

考點(diǎn)：

有機(jī)物的推斷．
專題：	有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．
分析：	有機(jī)物X的分子式為C11H9O6Br，X的水溶液中滴入FeCl3溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)，故X中含有酚羥基，X不飽和度為=7，故含有1個(gè)苯環(huán)，X的水解產(chǎn)物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，滴入NaHCO3溶液有無(wú)色無(wú)味氣體產(chǎn)生，分子中含有﹣COOH，且D苯環(huán)上的一氯代物有兩種，﹣OH與﹣COOH處于對(duì)位，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B、C分子中都含有2個(gè)C原子，故D中含有7個(gè)C原子，故D為． B的分子式為C2H6O2，B氧化生成E，E與銀氨溶液發(fā)生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)可知，B為HOCH2CH2OH，E為OHC﹣CHO，F(xiàn)為NH4OOC﹣COONH4，G為HOOC﹣COOH，故有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．
解答：	解：有機(jī)物X的分子式為C11H9O6Br，X的水溶液中滴入FeCl3溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)，故X中含有酚羥基，X不飽和度為=7，故含有1個(gè)苯環(huán)，X的水解產(chǎn)物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，滴入NaHCO3溶液有無(wú)色無(wú)味氣體產(chǎn)生，分子中含有﹣COOH，且D苯環(huán)上的一氯代物有兩種，﹣OH與﹣COOH處于對(duì)位，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B、C分子中都含有2個(gè)C原子，故D中含有7個(gè)C原子，故D為． B的分子式為C2H6O2，B氧化生成E，E與銀氨溶液發(fā)生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)可知，B為HOCH2CH2OH，E為OHC﹣CHO，F(xiàn)為NH4OOC﹣COONH4，G為HOOC﹣COOH，故有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：， （1）由上述分析可知，D為，含有羥基、羧基，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為， 故答案為：羥基、羧基，； （2）B→E是HOCH2CH2OH催化氧化生成OHC﹣CHO，反應(yīng)方程式為：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O， 故答案為：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O； （3）D是，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有酚羥基與羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與加聚反應(yīng)， 故答案為：ACD； （4）D有多種同分異構(gòu)體，分別寫出滿足下列三個(gè)條件的同分異構(gòu)體各一種： ①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中含有酚羥基、﹣OOCH，符合條件的同分異構(gòu)體為等，故答案為：； ①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③不能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中含有2個(gè)酚羥基、﹣CHO，符合結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體為等，故答案為：．
點(diǎn)評(píng)：	本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，B發(fā)生連續(xù)氧化生成F，結(jié)合B的分子式及有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)推斷B是關(guān)鍵，注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化進(jìn)行推斷．