Question

【題目】尼泊金酯是國際上公認的廣譜性高效防腐劑，被廣泛應用于食品、醫(yī)藥和化妝品的防腐等領域。我國國標規(guī)定，尼泊金酯中的乙酯、丙酯可用于食品。尼泊金丙酯(其相對分子質量約為180)在酸性條件下水解可生成兩種有機物A和B。A的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在，核磁共振氫譜表明其有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積比為1:2:2:1。

(1)尼泊金丙酯中的含氧官能團的名稱為________。

(2)為確定B的結構，可采用下列方法中的____________(填序號)。

a. 質譜法

b. 核磁共振氫譜法

c. 檢驗能否與NaHCO3溶液反應生成CO2

d. 檢驗能否發(fā)生氧化反應，并最終被氧化成羧酸

(3)寫出A與足量NaOH溶液反應的化學方程式：________。

(4)尼泊金乙酯的同分異構體中，滿足下列條件的共有___________種。

a. 分子中苯環(huán)上有兩個對位取代基 b. 屬于酯類 c. 可與濃溴水發(fā)生取代反應

寫出這些同分異構體中，不含甲基的有機物的結構簡式___________。

Answer 1

【答案】羥基和酯基 bd +2NaOH→+2H2O 5

【解析】

A的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在，核磁共振氫譜表明其有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積比為1:2:2:1，說明苯環(huán)取代基位于對位，且結構中無甲基、亞甲基存在，A的可能結構為HO-C6H4-COOH，相對分子質量為138，A和B酯化反應生成尼泊金丙酯，脫去一分子水，則B的相對分子質量為180+18-138=60，根據尼泊金丙酯名稱可知，B有3個碳原子，不含羧基，即A在反應時脫去了羧基的-OH，酚羥基結構不變。

(1) A在反應時脫去了羧基的-OH，酚羥基結構不變，B脫去了羥基中的氫，尼泊金丙酯中的含氧官能團的名稱為羥基和酯基。

(2)為確定B的結構，

a. 質譜法可得有機物相對分子質量，不能用于確定結構，A錯誤；

b. 核磁共振氫譜法可以判斷氫環(huán)境，能用于確定有機物結構，B正確；

c. 檢驗能否與NaHCO3溶液反應生成CO2，若能反應，說明含有羧基，其余碳結構未知，C錯誤；

d. 檢驗能否發(fā)生氧化反應，并最終被氧化成羧酸，可得出羥基的位置和碳鏈結構，D正確；

答案為bd。

(3) A與足量NaOH溶液反應的化學方程式+2NaOH→+2H2O。

(4)由上題可知，尼泊金乙酯為HO-C6H4-COOC2H5，,同分異構體中符合分子中苯環(huán)上有兩個對位取代基的酯類，可與濃溴水發(fā)生取代反應的種類有5種，不含甲基的有機物的結構簡式為。