Question

9．丙烯可用于合成很多有機物．如圖1是合成一種高性能的樹脂單體的路線圖，部分反應流程中的反應條件和少量副產(chǎn)物省略，請回答下列問題：
已知：①酯交換反應原理：RCOOR₁+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH（R、R₁、R₂代表烴基）
②苯環(huán)與烯烴的加成反應原理如圖2：
（1）H中含氧官能團的名稱是羧基，反應②的反應類型為酯化（取代）．
（2）E為A的同分異構體，其兩個相同的支鏈上核磁共振氫譜共有2個信號峰．寫出E的結構簡式．
（3）應用酯交換反應原理，寫出反應④的化學方程式．
（4）D的同分異構體F苯環(huán)上只有兩個相同的取代基，且能與NaOH溶液反應，F(xiàn)的結構共有11種（不包括D）．
（5）H有一種同分異構體名稱為對苯二甲酸，它與乙二醇發(fā)生縮聚反應可生成一種用途廣泛的高分子材料（滌綸），其方程式為．
（6）以反應為?起點，用丙烯為原料，其他無機試劑任選，寫出制備甘油的最合理流程圖，注明試劑和反應條件．注：合成路線的書寫格式參照如下實例流程圖：
CH₃CHO$→_{催化劑/△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸/△}^{乙醇}$CH₃COOH₂CH₃．

Answer 1

分析 D和C反應生成甲醇和DAP樹脂單體，根據(jù)題給信息知，D、C兩種物質(zhì)一種是醇、一種是酯，根據(jù)流程圖知，A、D中含有苯環(huán)，D的結構簡式為，C是CH₂=CHCH₂OH，H與甲醇發(fā)生酯化反應生成D，所以H為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成H，則A結構簡式為，苯和丙烯發(fā)生加成反應生成E，E為A的同分異構體，其兩個相同的支鏈上核磁共振氫譜共有2個信號峰，所以其結構簡式為，B和甲醇反應生成丙烯醇和乙酸甲酯，則B的結構簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，再結合題目分析解答．

解答 解：D和C反應生成甲醇和DAP樹脂單體，根據(jù)題給信息知，D、C兩種物質(zhì)一種是醇、一種是酯，根據(jù)流程圖知，A、D中含有苯環(huán)，D的結構簡式為，C是CH₂=CHCH₂OH，H與甲醇發(fā)生酯化反應生成D，所以H為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成H，則A結構簡式為，苯和丙烯發(fā)生加成反應生成E，E為A的同分異構體，其兩個相同的支鏈上核磁共振氫譜共有2個信號峰，所以其結構簡式為，B和甲醇反應生成丙烯醇和乙酸甲酯，則B的結構簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知在，H為，H中含氧官能團的名稱是羧基，反應②的反應類型為酯化（取代）反應，
故答案為：羧基；酯化（取代）；　　　　　　
（2）根據(jù)上面的分析可知在，E為，
故答案為：；
（3）反應④的化學方程式 為，
故答案為：；
（4）D的結構簡式為，D的同分異構體F苯環(huán)上只有兩個相同的取代基，且能與NaOH溶液反應，說明有酯基或羧基，這樣的結構可以是苯環(huán)連有兩個-COOCH₃，或兩個-CH₂COOH，或兩個-OOCH₂CH₃，或兩-CH₂OOCH，它們各有鄰間對三種位置關系，所以F的結構共有11種（不包括D），
故答案為：11；
（5）對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的方程式為 ，
故答案為：；
（6）丙烯和氧氣、乙酸反應生成乙酸丙烯酯，乙酸丙烯酯和溴發(fā)生加成反應生成CH₃COOCH₂CHBrCH₂Br，CH₃COOCH₂CHBrCH₂Br在加熱條件下和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成甘油，然后發(fā)生硝化反應生成硝化甘油，其流程圖為，
答：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，明確有機物中官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，以DAP單體為突破口采用逆向方法進行推斷，注意結合題給信息進行推斷，同時考查學生靈活運用知識解答問題能力，題目難度中等．