Question

20．已知A、B、C、D、E、F、G、H、I均為有機(jī)物，根據(jù)下列框圖和已知條件回答問題：

已知：A中有一個甲基，D都能使溴水褪色，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡式為：
請回答下列問題：
（1）A中含有的官能團(tuán)：碳碳雙鍵、酯基（文字?jǐn)⑹觯?br />（2）屬于取代反應(yīng)的有：①⑥
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
（4）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=CHCOOCH₂CH₃
（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中一種既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和NaOH溶液反應(yīng)，請寫出它的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡式知，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，H為CH₂=CHCOOCH₃，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則G為CH₂=CHCOOH，G發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH₂COOH，
A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B發(fā)生酸化得到G，則B為CH₂=CHCOONa；
根據(jù)A分子式且A中只含一個甲基知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C是乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為CH₂=CH₂，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F中含有醛基，則C發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，則F為CH₃CHO，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡式知，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，H為CH₂=CHCOOCH₃，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則G為CH₂=CHCOOH，G發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH₂COOH，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B發(fā)生酸化得到G，則B為CH₂=CHCOONa；
根據(jù)A分子式且A中只含一個甲基知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C是乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為CH₂=CH₂，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F中含有醛基，則C發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，則F為CH₃CHO，
（1）A為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，A中含有的官能團(tuán)：碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（2）通過以上分析知，屬于取代反應(yīng)的有：①⑥，故答案為：①⑥；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，故答案為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃；
（5）E是丙酸，E有多種同分異構(gòu)體，其中一種既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和NaOH溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)中含有酯基和醛基，為HCOOCH₂CH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₃．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，以I結(jié)構(gòu)簡式為突破口采用逆向思維分析判斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意結(jié)合反應(yīng)條件推斷，題目難度不大．