Question

已知：
（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）
現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯低毒農(nóng)藥殺滅菊酯（ ）：

（1）F分子中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）合成G的反應(yīng)類型是

 

．
（3）有關(guān)A的下列說法正確的是

 

（填序號）．
a．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．A的核磁共振氫譜有5個峰
c．燃燒等物質(zhì)的量A和環(huán)己烷消耗氧氣的量相等
d．A中的所有原子在同一平面上
（4）寫出反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式：

 

．
（5）D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J：D

H2O

H2SO4

J
寫出符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（可以不填滿）：

 

、

 

、

 

、

 

．
①苯環(huán)上有兩個位于間位的取代基；
②能水解成兩種有機(jī)物．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)為，含有官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式為：-Cl、-COOH，故答案為：-Cl、-COOH；
（2）合成G是間甲基苯酚中酚羥基氫原子被苯環(huán)取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）A為，
a．A中含有甲基，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故a錯誤；
b．A分子中有4種化學(xué)性質(zhì)不同的H原子，其核磁共振氫譜有4個峰，故b錯誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+

8

4

）mol=9mol，1mol環(huán)己烷消耗氧氣為（6+

12

4

）mol=9mol，等物質(zhì)的量的A與環(huán)己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．A中含有甲基，存在甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處在同一平面上，故d錯誤；
故答案為：c；
（4）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為：故答案為：；
 （5）D為，D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J為，符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①苯環(huán)上有兩個位于間位的取代基，②能水解成兩種有機(jī)物，含有酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生自學(xué)能力，是熱點(diǎn)題型，注意根據(jù)殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．