Question

1．現有物質A-H的轉化關系如圖：

若A的分子式為C₈H₈O，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種：F為高分子化合物．請回答下列問題：
（1）反應②的反應類型是加成反應．D中含氧官能團的名稱是羧基．
（2）寫出有關物質的結構簡式：E，H．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
A與新制Cu（OH）₂的反應；
B+C→G．
（4）B的同分異構體且屬于酯類的芳香族化合物共有6種，以下已有四種．請寫出另兩種同分異構體的結構簡式：

、．
（5）E的一種同分異構體苯羥乙酸（）是一種化工產品．請結合題目中有關信息，設計以苯乙烯（）為原料，制備苯羥乙酸的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：
CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₈O，能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其苯環(huán)上的一元取代物只有兩種，則2個側鏈且處于對位，故A為，A在新制氫氧化銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應，酸化得到B，則B為，A與氫氣1：1發(fā)生加成反應生成C，則C為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成H，C氧化也生成H，則H為．B與C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成G，則G為．B光照發(fā)生甲基中取代反應生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生水解反應，并酸化生成E，E生成的F為高分子化合物，則E中含有-OH、-COOH，則B發(fā)生一氯取代生成D，則D為，故E為，E發(fā)生縮聚反應生成F，則F為，據此解答．

解答 解：A的分子式為C₈H₈O，能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其苯環(huán)上的一元取代物只有兩種，則2個側鏈且處于對位，故A為，A在新制氫氧化銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應，酸化得到B，則B為，A與氫氣1：1發(fā)生加成反應生成C，則C為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成H，C氧化也生成H，則H為．B與C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成G，則G為．B光照發(fā)生甲基中取代反應生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生水解反應，并酸化生成E，E生成的F為高分子化合物，則E中含有-OH、-COOH，則B發(fā)生一氯取代生成D，則D為，故E為，E發(fā)生縮聚反應生成F，則F為．
（1）反應②屬于加成反應，D為，含氧官能團為羧基，故答案為：加成反應；羧基；
（2）由上述分析可知，E為，H為，
故答案為：；；
（3）A與新制C（OH）₂懸濁液的反應反應方程式為：；
B+C→G反應方程式為：，
故答案為：；；
（4）B（）的同分異構體且屬于酯類的芳香族化合物的同分異構體，其中四種同分異構體的結構簡式：、、、，另外2種為：、，
故答案為：；；
（5）E（）的一種同分異構體苯羥乙酸（）是一種化工產品．請結合題目中有關信息，設計以
苯乙烯（）與溴發(fā)生加成反應，在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生水解反應得到，發(fā)生氧化反應反應得到，進一步氧化為，最后發(fā)生加成反應得到，合成路線流程圖為：$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$$→_{催化劑}^{氧氣}$$\stackrel{H_{2}/Ni}{→}$，
故答案為：$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$$→_{催化劑}^{氧氣}$$\stackrel{H_{2}/Ni}{→}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，綜合分析確定A的結構簡式是關鍵，再根據反應條件進行推斷，能較好的考查考生的分析推理能力，是熱點題型，注意掌握官能團的性質與轉化，難度中等．