Question

3．有機(jī)物G（分子式C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線．

已知：
①E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol E能夠與2mol H₂完全反應(yīng)生成F
②R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
③有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88g/mol，其核磁共振氫譜有3組峰
④有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈
回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B：2-甲基-1-丙醇．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）C與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）有機(jī)物C可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液的實(shí)驗(yàn)操作為在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩邊逐滴滴入氨水，當(dāng)生成的白色沉淀恰好溶解為止．
（5）已知有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香族化合物、②與F是同分異構(gòu)體、③能被催化氧化成醛．符合上述條件的有機(jī)物甲有13種．其中滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6：2：2：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）以丙烯等為原料合成D的路線如下：

X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBrCH₃，步驟Ⅱ的反應(yīng)條件為NaOH的水溶液加熱，步驟Ⅳ的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．

Answer 1

分析 C氧化可生成D，則D應(yīng)為酸，D的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，其結(jié)構(gòu)簡式 應(yīng)為（CH₃）₂CHCOOH，則C為（CH₃）₂CHCHO，
B為（CH₃）₂CHCH₂OH，由題給信息可知A為（CH₃）₂C=CH₂，有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈，結(jié)合G的分子式可知F為，E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol E與2mol H₂反應(yīng)生成F，則E為，G為，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：（1）B為（CH₃）₂CHCH₂OH，其用系統(tǒng)命名法命名的名稱為2-甲基-1-丙醇，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；
（2）F為，E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol E與2mol H₂反應(yīng)生成F，則E為，
故答案為：；
（3）C為（CH₃）₂CHCHO，其與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）配置銀氨溶液時，將氨水逐滴滴入硝酸銀溶液中，當(dāng)生成的白色沉淀恰好溶解為止，
故答案為：在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩邊逐滴滴入氨水，當(dāng)生成的白色沉淀恰好溶解為止；
（5）F為，符合：①為芳香族化合物②與F是同分異構(gòu)體③能被催化氧化成醛．的化合物有：
若苯環(huán)上只有1個取代基，取代基為CH（CH₃）-CH₂OH，只有1種，
若苯環(huán)上有2個取代基，可能是甲基和-CH₂CH₂OH，臨間對3種，也可以是-CH₂CH₃和-CH₂OH，臨間對3種，
若苯環(huán)上有3個取代基，只能是兩個-CH₃和一個-CH₂OH，采用定一議二原則判斷，有6種，所以共有13種，
其中滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6：2：2：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為；，
故答案為：13；；
（6）D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，以丙烯等為原料合成D的路線可知，反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，X為CH₃CHBrCH₃，其在NaOH的水溶液中加熱生成CH₃CHOHCH₃，反應(yīng)ⅣⅤ分別為消去反應(yīng)和加成反應(yīng)，
故答案為：CH₃CHBrCH₃；NaOH的水溶液加熱；消去反應(yīng)．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和推斷能力的考查，注意把握題給信息，利用逆推法解答該題，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為解答該題的關(guān)鍵，注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)．