Question

6．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用．合成G的一種路線如下：

已知以下信息：
①
②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
③D屬于單取代基芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106
④F苯環(huán)上的一氯代物有2種
⑤
回答下列問(wèn)題
（1）由A生成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，B中官能團(tuán)的電子式為．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=O，D的一氯代物共有5種．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
E→F：
C+F→G：
（4）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺．

反應(yīng)條件1所選擇的試劑為濃硝酸、濃硫酸；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為Fe粉/鹽酸；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₁₃Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對(duì)稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂C=O，逆推可知A為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，D含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)搅?106-77=29，故側(cè)鏈為-CH₂CH₃，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對(duì)位取代反應(yīng)生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH₂，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₆H₁₃Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對(duì)稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂C=O，逆推可知A為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，D含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)搅?106-77=29，故側(cè)鏈為-CH₂CH₃，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對(duì)位取代反應(yīng)生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH₂，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，
（1）由A生成B的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，屬于消去反應(yīng)，B中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，電子式為 ，
故答案為：消去反應(yīng)；；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C=O，的一氯代物取代苯環(huán)上H原子時(shí)，有3種，取代乙基中H原子有2種，故共有5種，
故答案為：（CH₃）₂C=O；5；
（3）E→F的反應(yīng)方程式為：，
C+F→G的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與（CH₃）₂C=O反應(yīng)得到，最后加成反應(yīng)還原得到，
故反應(yīng)條件1所選用的試劑為：濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)條件2所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行運(yùn)用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，要充分利用合成路線中有機(jī)物的分子式，關(guān)鍵是確定A與D的結(jié)構(gòu)，再利用正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，難度中等．