Question

5．葡萄可用于釀酒．
（1）檢驗(yàn)葡萄汁含葡萄糖的方法是：向其中加堿調(diào)至堿性，再加入新制備的Cu（OH）₂，加熱，其現(xiàn)象是產(chǎn)生紅色沉淀．
（2）葡萄酒密封儲(chǔ)存過程中生成了有香味的酯，酯也可以通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)來制備．實(shí)驗(yàn)室用下圖所示裝置制備乙酸乙酯：
①試管a中生成乙酸乙酯的化學(xué)方程式是CH₃COOH+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．
②實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，試管b中的導(dǎo)管不伸入液面下的原因是防止溶液倒吸．
（3）有機(jī)物E由碳、氫、氧三種元素組成，可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取，純凈的E為無色粘稠液體，易溶于水．為研究E的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

①稱取E4.5g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍．	①有機(jī)物E的相對(duì)分子量為：90
②將此9.0gE在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次通過堿石灰、無水硫酸銅粉末、足量石灰水，發(fā)現(xiàn)堿石灰增重14.2g，硫酸銅粉末沒有變藍(lán)，石灰水中有10.0g白色沉淀生成；向增重的堿石灰中加入足量鹽酸后，產(chǎn)生4.48L無色無味氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	②9.0g有機(jī)物E完全燃燒時(shí)，經(jīng)計(jì)算：生成CO2共為0.3 mol
③經(jīng)紅外光譜測(cè)定，證實(shí)其中含有羥基，羧基，甲基

④寫出E與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式HOOC-CH（OH）-CH₃+NaHCO₃=NaOOC-CH（OH）-CH₃+H₂O+CO₂↑．

Answer 1

分析 （1）葡萄糖含有醛基能夠還原新制氫氧化銅生成氧化亞銅；
（2）①乙醇與乙酸在濃硫酸做催化劑、吸水劑條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯和水；
②試管b中的導(dǎo)管直接伸入液面下，裝置內(nèi)壓強(qiáng)減小，可能發(fā)生倒吸危險(xiǎn)；
（3）同溫同壓下，氣體密度之比等于其相對(duì)分子質(zhì)量之比，可知有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為90，該有機(jī)物完全燃燒生成二氧化碳與水，堿石灰增重14.2g為生成的水與部分二氧化碳的質(zhì)量，10.0g白色沉淀為生成的碳酸鈣，產(chǎn)生4.48L無色無味氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）為堿石灰吸收的二氧化碳的體積，計(jì)算10g碳酸鈣、4.48L二氧化碳的物質(zhì)的量，計(jì)算燃燒生成的n（CO₂），計(jì)算生成的水的質(zhì)量，再計(jì)算水的物質(zhì)的量根據(jù)原子守恒確定分子中C、H原子數(shù)目，解相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算分子中氧原子數(shù)目，進(jìn)而確定分子式，結(jié)合分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）葡萄糖含有醛基能夠還原新制氫氧化銅生成氧化亞銅，所以向葡萄汁中加堿調(diào)至堿性，再加入新制備的Cu（OH）₂，加熱，會(huì)產(chǎn)生磚紅色沉淀；
故答案為：產(chǎn)生紅色沉淀；
（2）①乙醇與乙酸在濃硫酸做催化劑、吸水劑條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，化學(xué)方程式：CH₃COOH+C₂H₅OH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOC₂H₅+H₂O；
故答案為：CH₃COOH+C₂H₅OH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOC₂H₅+H₂O；
  ②試管b中的導(dǎo)管直接伸入液面下，裝置內(nèi)壓強(qiáng)減小，可能發(fā)生倒吸危險(xiǎn)，試管b中的導(dǎo)管不伸入液面下的原因是：防止溶液倒吸，
故答案為：防止溶液倒吸；
（3）①該有機(jī)物蒸汽密度是相同條件下H₂的45倍，故有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2=90，
故答案為：90；
②堿石灰增重14.2g為生成的水與部分二氧化碳的質(zhì)量，10.0g白色沉淀為生成的碳酸鈣，產(chǎn)生4.48L無色無味氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）為堿石灰吸收的二氧化碳的體積，故堿石灰吸收的二氧化碳的物質(zhì)的量為$\frac{4.48L}{22.4L/mol}$=0.2mol，碳酸鈣的物質(zhì)的量為$\frac{10g}{100g/mol}$=0.1mol，故生成的二氧化碳的總的物質(zhì)的量為0.2mol+0.1mol=0.3mol，生成的水的質(zhì)量為14.2g-0.2mol×44g/mol=5.4g，水的物質(zhì)的量為$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol；
故答案為：0.3；
④依據(jù)③經(jīng)紅外光譜測(cè)定，證實(shí)其中含有羥基，羧基，甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：HOOC-CH（OH）-CH₃+NaHCO₃→NaOOC-CH（OH）-CH₃+H₂O+CO₂↑，
故答案為：HOOC-CH（OH）-CH₃+NaHCO₃→NaOOC-CH（OH）-CH₃+H₂O+CO₂↑．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定、乙酸乙酯制備、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，屬于拼合型題目，掌握燃燒法利用原子守恒確定有機(jī)物分子式，難度中等．