Question

19．丙酮是一種常用的有機(jī)溶劑，也是合成很多有機(jī)化合物的重要原料．由丙酮合成藥物G的路線如下：

（1）寫出化合物C中官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵、羰基；化合物G的分子式為C₁₀H₁₆O₃．
（2）反應(yīng)①的類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)②的類型為加成反應(yīng)．
（3）反應(yīng)①還會(huì)得到另一產(chǎn)物H，其分子式為C₈H₁₄O₂，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）反應(yīng)⑥的產(chǎn)物為F和CH₃COOH（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）一分子G消去一分子水可得物質(zhì)J，同時(shí)滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體共有11種．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上的取代基有2種共4個(gè)．
（6）以CH₃OH、CH≡CH為原料合成聚丙烯醇，寫出合成流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成流程圖示例如下：
CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）C中含有碳碳雙鍵、羰基；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式；
（2）對(duì)比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①還會(huì)得到另一產(chǎn)物H，其分子式為C₈H₁₄O₂，2分子丙酮與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）E與過氧乙酸反應(yīng)得到F，由守恒可知還生成乙酸；
（5）一分子G消去一分子水可得物質(zhì)J，J的分子式為C₁₀H₁₄O₂，不飽和度為$\frac{2×10+2-14}{2}$=4，J的同分異構(gòu)體符合：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，由不飽和度可知，側(cè)鏈沒有不飽和鍵；②苯環(huán)上的取代基有2種共4個(gè)，則側(cè)鏈為2個(gè)-CH₂CH₃、2個(gè)-OH；
（6）甲醇氧化生成甲醛，甲醛與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到HC≡CCH₂OH，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₂=CHCH₂OH，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到．

解答 解：（1）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羰基；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₁₀H₁₆O₃，
故答案為：碳碳雙鍵、羰基；C₁₀H₁₆O₃；
（2）對(duì)比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①還會(huì)得到另一產(chǎn)物H，其分子式為C₈H₁₄O₂，2分子丙酮與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）E與過氧乙酸反應(yīng)得到F，由守恒可知還生成CH₃COOH，
故答案為：CH₃COOH；
（5）一分子G消去一分子水可得物質(zhì)J，J的分子式為C₁₀H₁₄O₂，不飽和度為$\frac{2×10+2-14}{2}$=4，J的同分異構(gòu)體符合：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，由不飽和度可知，側(cè)鏈沒有不飽和鍵；②苯環(huán)上的取代基有2種共4個(gè)，則側(cè)鏈為2個(gè)-CH₂CH₃、2個(gè)-OH，兩個(gè)乙基相鄰時(shí)，2個(gè)-OH有4種位置，兩個(gè)乙基相間時(shí)，2個(gè)-OH有4種位置，兩個(gè)乙基相對(duì)時(shí)，2個(gè)-OH有3種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有11種，
故答案為：11；
（6）甲醇氧化生成甲醛，甲醛與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到HC≡CCH₂OH，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₂=CHCH₂OH，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查．